A imaginação como fruto do amor é uma das armas que Wilde utiliza para conseguir sobreviver nas condições terríveis da prisão. Apesar das críticas severas a Douglas, ele ainda alimenta o amor dentro de si como estratégia de sobrevivência. A imaginação, a beleza e a arte estão presentes na obra de Wilde.
Após a condenação a vida mudou radicalmente e o talentoso escritor viu, no cárcere, serem consumidas a sua saúde e reputação. No presídio, o autor de Salomé (1893) produziu, entre outros escritos, De Profundis, o clássico anarquista, A Alma do Homem sob o Socialismo e a célebre Balada do Cárcere de Reading.
Passou a morar em Paris e a usar o pseudónimo Sebastian Melmoth. As roupas tornaram-se mais simples, e o escritor morava numa casa humilde, de apenas dois quartos. A produtividade literária é pequena.
O facto histórico do seu sucesso ter sido arruinado pelo Lord Alfred Douglas (Bosie) tornou-lhe ainda mais culto e filosófico, sempre defendendo o amor que não ousa dizer o nome, definição sobre a homossexualidade, como forma de mais perfeita afeição e amor.
Oscar Wilde morreu de um violento ataque de meningite (agravado pelo álcool e pela sífilis) às 09.50 horas do dia 30 de novembro de 1900.
No seu leito de morte Oscar Wilde foi aceite pela Igreja Católica Romana e Robert Ross, na sua carta para More Adey (datada de 14 de dezembro de 1900), disse: Ele estava consciente de que havia pessoas presentes, e levantou a sua mão quando pedi, mostrando entendimento. Ele apertou nossas mãos. Eu então fui enviado em busca de um padre, e depois de grande dificuldade encontrei o Padre Cuthbert Dunne, que foi comigo e administrou o Batismo e a Extrema Unção - Oscar não pode tomar a Eucaristia.
Wilde foi enterrado no Cemitério de Bagneux fora de Paris, porém mais tarde foi movido para o Cemitério de Père Lachaise em Paris. O seu túmulo, no Cemitério de Père Lachaise, foi feita pelo escultor Sir Jacob Epstein, à pedido de Robert Ross, que também pediu um pequeno compartimento para os seus próprios restos. Os seus restos mortais foram transferidos para o túmulo em 1950.
- 1874 - Ganha a medalha de Ouro de Berkeley pelo seu trabalho em grego sobre os poetas helénicos no Trinity College.
- 1876 - Ganha o prémio em literatura grega e latina, no Magdalen College. Publica a primeira poesia, uma versão de uma passagem de As Nuvens, de Aristófanes, intitulada O coro das Virgens das Nuvens.
- 1878 - Ganha o prémio Newizgate, com o seu poema Ravenna, escrito em março desse ano.
- 1879 - Phèdre, sob o título A Sara Bernhardt, é publicado no The Word.
- 1880 - Escreve o drama em cinco atos Vera, ou Os Niilistas, sobre o niilismo na Rússia.
- 1881 - Publica em julho a primeira edição de Poemas, coligidos por David Bogue.
- 1883 - Em Paris termina a sua tragédia A Duquesa de Pádua.
- 1887–89 - Trabalha como editor de The Woman's World.
- 1888 - Publica O Príncipe Feliz e Outras Histórias, contos de fadas.
- 1889 - Publica O Retrato do Sr. W.H., baseado no mistério criado em torno do protagonista e do autor dos Sonetos de Shakespeare, sendo recebido de forma hostil pela crítica.
- 1890 - A primeira versão de O Retrato de Dorian Gray é publicada no Lippincott's Monthly Magazine.
- 1891 - O ensaio A Alma do Homem sob o Socialismo é publicado no The Fortnightly Review. Publica a versão revisada de O Retrato de Dorian Gray. Também publica Intentions, Lord Arthur Savile's Crime and Other Stories e A house of Pomegranates.
- 1892 - Estreia com grande sucesso no St. James Theatre, de Londres, O Leque de Lady Windermere. Sarah Bernhardt ensaia em Londres Salomé, peça em um ato escrita em francês, sobre a morte de São João Batista, cuja estreia, à última hora, é proibida por apresentar personagens bíblicos.
- 1893 - Salomé é bem recebida quando produzida em Paris e Berlim. Uma mulher sem importância é montada em Londres, também com êxito, e O Leque de Lady Windermere é publicado.
- 1894 - Edição de Salomé em Londres, com ilustrações do desenhista Audrey Bearsdley. Publica Uma Mulher sem importância e o poema A Esfinge que não obteve sucesso.
- 1895 - As peças Um marido ideal e A Importância de ser Prudente são montadas em Londres com êxito total. Em 27 de maio deste ano Oscar Wilde é preso, primeiro na Prisão de Pentoville, depois na de Wandsworth. Ainda em maio, o ensaio A Alma do Homem sob o Socialismo é publicado em livro. A 13 de novembro é transferido para a Prisão de Reading, na cidade do mesmo nome, onde ficará até o final da sentença.
- 1896 - Salomé é representada em Paris, tendo Sarah Bernhardt no papel principal. Em 7 de julho é executado na Prisão de Reading o ex-sargento Charles T. Woolridge, cuja morte inspira Oscar Wilde no seu maravilhoso poema A Balada do Cárcere de Reading.
- 1897 - Ainda na prisão, Oscar Wilde escreve De Profundis, uma longa carta a Lorde Douglas. Sai da Prisão e, em 28 de maio, aparece no Daily Chronicle, a primeira carta sobre o regime penitenciário britânico, sob o título O Caso do Guarda Martin.
- 1898 - Publica A Balada do Cárcere de Reading e escreve outra longa carta ao Daily Chronicle sobre as condições carcerárias.
- 1899 - A Importância de Ser Prudente e Um marido ideal são publicados em livro.
- 1900 - Em 30 de novembro morre Oscar Wilde, vítima de meningite.