Bilac foi jornalista, poeta, frequentador de rodas de boémias e literárias no meio letrado do Rio de Janeiro. Sua projeção como jornalista e poeta e seu contacto com intelectuais e políticos da época conduziram-no a um cargo público: o de inspetor escolar. A se considerar a importância dada aos cargos escolares naquele período, principalmente aquele de professor da Escola Pedro II (onde diversos eruditos disputaram famosas preleções para cargo professoral, como Euclides da Cunha e Astrojildo Pereira), não é de somenos importância perceber o relevo social desta profissão naquele meio. Aliás, sua participação na vida quotidiana e cultural foi uma marca patente em sua imagem: sabe-se, por exemplo, que em 1897 Bilac acabou perdendo o controle do seu automóvel Serpollet e o bateu contra uma árvore na Estrada da Tijuca, no Rio de Janeiro - RJ, sendo o primeiro motorista a sofrer um acidente de carro no Brasil.
Aos poucos profissionaliza-se: produz, além de poemas, textos publicitários, crónicas, livros escolares e poesias satíricas. Visava, então, contar através de seus manuscritos a realidade presente na sua época. Prestou colaboração em publicações periódicas como as revistas: A Imprensa (1885-1891), A Leitura (1894-1896), Branco e Negro (1896-1898), Brasil-Portugal (1899-1914), Azulejos (1907-1909) e Atlântida (1915-1920). Sua estreia como poeta, nos jornais cariocas, ocorreu com a publicação do soneto "Sesta de Nero" no jornal Gazeta de Notícias, em agosto de 1884. Recebeu comentários elogiosos de Artur Azevedo, precedendo dois outros sonetos seus, no Diário de Notícias. Ademais, escreveu diversos livros escolares, ora sozinho, ora em co-autoria com seus amigos Coelho Neto e Manuel Bonfim.
Em 1891, com a dissolução do parlamento e a posse de Floriano Peixoto, inúmeros intelectuais perdem seu protetor, o dr. Portela, ligado ao primeiro presidente republicano Deodoro da Fonseca. Como reação, o escritor participa da fundação d'O Combate, órgão antiflorianista e opositor do estado de sítio declarado pelo marechal Floriano Peixoto após a ameaça de novo golpe político contra a ainda instável república, quando então o primeiro é preso e constrangido a passar quatro meses detido na Fortaleza da Laje, no Rio de Janeiro.
O grande amor de Bilac foi Amélia de Oliveira, irmã do poeta Alberto de Oliveira. Chegaram a ficar noivos, mas o compromisso foi desfeito por oposição de outro irmão da noiva, desconfiado de que o poeta era um homem arruinado. O seu segundo noivado foi ainda menos duradouro, com Maria Selika, filha do violonista Francisco Pereira da Costa. Viveu sozinho, em consequência destes descasos amorosos, sem constituir família até ao fim de seus dias. Decorrido o seu falecimento, em 28 de dezembro de 1918, fora sepultado no Cemitério de São João Batista no Rio de Janeiro.
A Pátria não é a raça, não é o meio, não é o conjunto dos aparelhos económicos e políticos: é o idioma criado ou herdado pelo povo.Olavo Bilac
Língua Portuguesa
Última flor do Lácio, inculta e bela,
És, a um tempo, esplendor e sepultura:
Ouro nativo, que na ganga impura
A bruta mina entre os cascalhos vela…
Amo-te assim, desconhecida e obscura,
Tuba de alto clangor, lira singela,
Que tens o trom e o silvo da procela
E o arrolo da saudade e da ternura!
Amo o teu viço agreste e o teu aroma
De virgens selvas e de oceano largo!
Amo-te, ó rude e doloroso idioma,
Em que da voz materna ouvi: "meu filho!"
E em que Camões chorou, no exílio amargo,
O génio sem ventura e o amor sem brilho!