Nació en Bayamo, provincia de Oriente, actual provincia de Granma, Cuba. Estudió música en el Conservatorio Municipal de La Habana.
En sus comienzos estuvo muy influido por la música tradicional cubana y por el feeling (‘sentimiento’, en inglés). El feeling
es un estilo musical que se inició en Cuba en los años 1940 y suponía
una nueva manera de afrontar la canción, donde el sentimiento definía la
interpretación y estaba influido por las corrientes estadounidenses de
la canción romántica y del jazz. El feeling se acompañaba de una
guitarra, al estilo de los viejos trovadores pero enriquecido por
armonizaciones jazzísticas. Así se establecía esta nueva forma de
comunicación o "feeling" con el público.
En 1964 se incorporó como intérprete al cuarteto Los Bucaneros,
con quienes colaboró en sus primeros trabajos. También probó suerte como
solista ocasional, diversificando de esta manera sus experiencias que
más tarde le llevarían a trabajar en solitario. En 1965 publicó Mis 22 años, considerada por muchos el nexo de unión entre el feeling
y la Nueva Trova Cubana, incluyendo nuevos elementos musicales y
vocales que serían precursores de la música cubana que vendría después.
Hacia 1966 fue enviado por las autoridades a un campo de trabajo forzoso de la Unidad Militar de Ayuda a la Producción (UMAP) en la zona de Camagüey, en el centro de la isla. Después de fugarse a La Habana para denunciar las injusticias cometidas
en lo que en 2015 llamó “un campo de concentración estalinista” fue encarcelado por dos meses en La Cabaña
y luego mandado a un campamento de castigo, donde permaneció hasta la
disolución de la UMAP, a finales de 1967. En una entrevista en 2015,
comentó que todavía espera que el gobierno cubano le pida perdón por lo
sufrido en esa época.
Bajo el influjo del Primer Encuentro Internacional de la Canción
de Protesta, celebrado en Varadero en 1967, empezó a crear canciones de
contenido político. En 1968 ofreció su primer concierto con Silvio Rodríguez en la Casa de las Américas.
Esta sería la primera muestra de lo que más tarde, en 1972, surgiría
como el movimiento musical popular de la Nueva Trova. En ese mismo lugar
conocería a los miembros de la élite cultural y musical de otros países
americanos con los que compartía sus preocupaciones sociales. Violeta Parra, Mercedes Sosa, Daniel Viglietti, Chico Buarque, Simone, Vinícius de Moraes, Milton Nascimento, Víctor Jara entre otros muchos, pasaron por la Casa de las Américas en aquella época.
Como compositor, ha tocado diversos estilos, entre ellos el son cubano y la canción de protesta a finales de los 70. Perteneció al Grupo de Experimentación Sonora
y ha compuesto temas para el cine. A través del GESICAIC, junto con
otros destacados músicos cubanos, incluyendo a Silvio Rodríguez,
participó en un taller creativo donde se formaba a jóvenes talentos
cinematográficos cubanos enseñándoles lo mejor de la música cubana, que
posteriormente quedaría plasmado en una generación de cineastas que
fundían a la perfección música y cine. Esta etapa, que abarca desde
finales de los sesenta hasta mediados de los setenta, y va repleta de
temas del artista: Yo no te pido, Los años mozos, Cuba va, Hoy la vi, Yolanda, No me pidas, Los caminos, Pobre del cantor, Hombre que vas creciendo, Yo pisaré las calles nuevamente, y otras.
A principio de los años 80, formó su propio grupo, con la colaboración de varios amigos que estuvieron con él en el GESICAIC.
Esta etapa se caracteriza por la riqueza de los recursos musicales
utilizados y por la variedad de los géneros entremezclados, aunque sus
contenidos siguen teniendo un fuerte trasfondo social.
Un álbum importante en su carrera fue el titulado Querido Pablo, un disco homenaje grabado con algunos de sus grandes amigos, y en el que participan gente de la talla de Víctor Manuel y Ana Belén, Luis Eduardo Aute y Mercedes Sosa, entre muchos otros. Este disco tuvo una secuela en 2002, que llevaba el título de Pablo Querido.
Diecisiete años después, un buen puñado de artistas se vuelven a reunir
para cantar al son de Pablo Milanés. En esta ocasión, además de sus
amigos "clásicos", se unen artistas de la nueva música pop, como Fher (el cantante del grupo mexicano de rock Maná), Marco Antonio Muñiz o Armando Manzanero. Participó del documental Van Van, empezó la fiesta (2001).
En 2005 compone una parte de la banda sonora de la película Siempre Habana dirigida por Ángel Peláez. De entre sus muchas canciones, son especialmente famosas: Yolanda, Yo me quedo, Amo a esta isla y El breve espacio en que no estás, Para vivir y Cuánto gané, cuánto perdí.
Numerosos artistas han colaborado con él, entre los que destacan Silvio Rodríguez, Ana Belén, Fito Páez, Ricardo Arjona, Maná, Luís Represas, Joaquín Sabina, Caco Senante, Ismael Serrano, Joan Manuel Serrat, Los Van Van, Carlos Varela, Lilia Vera, Víctor Manuel o Javier Ruibal.
Durante los últimos años vivió entre La Habana, Madrid,
Mazaricos, y Vigo.
Como defensor de la Revolución cubana
se caracterizó por mantener una posición de crítica pública a los
errores que, a su juicio, se han cometido en la conducción del país.
En marzo de 2010, al preguntarle sobre la huelga de hambre de Guillermo Fariñas,
respondió: «Hay que condenar desde el punto de vista humano. Esas cosas
no se hacen. Las ideas se discuten y se combaten, no se encarcelan». En
la misma entrevista, abogó por un cambio en Cuba, conservando a los
Castro pero «con arreglos».
En los últimos años se convirtió en una de las figuras dentro del
mundo de la música cubana que más criticó al régimen cubano y a su
represión contra disidentes.
Fallecimiento
Falleció en la
Clínica Universidad de Navarra en Madrid, en la madrugada del 22 de noviembre de 2022, debido al
síndrome mielodisplásico, un tipo de cáncer que disminuye la respuesta inmunitaria.
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