No meio da ascensão da banda, um facto trágico estava para acontecer. No dia 19 de março de 1982, durante uma paragem na viagem que levaria Ozzy a Orlando (Flórida) para um show, parte da banda decidiu descansar a bordo do autocarro e o motorista, que também tinha licença para pilotar, convidou Jake Duncan e Don Airey para fazer um passeio aéreo e ao aterrar, estendeu o convite a Randy Rhoads e Rachel Youngblood (maquilhadora).
Acredita-se que o piloto, ressentido pelo conturbado divórcio, tenha visto a sua ex-esposa entrando no autocarro e decidiu lançar o avião contra o veículo. O autocarro onde estavam Ozzy, a sua esposa e outros membros da banda não ficou muito danificado e ninguém ficou ferido, mas o avião explodiu, matando todos os passageiros. Ozzy entrou em profunda depressão com a perda de Randy Rhoads (o seu melhor amigo) e decidiu adiar seus planos para o lançamento de um álbum ao vivo com o material gravado durante os shows, optando por uma coletânea de clássicos dos Black Sabbath, com o guitarristaBrad Gillis (Night Ranger), que ganhou o nome de “Speak of the Devil” nos Estados Unidos e “Talk to the Devil”, na Inglaterra.
Livre dos compromissos com a Jet Records, Ozzy assinou contrato com a Epic Records e Sharon decidiu que seria interessante um pouco de publicidade. A ideia inicial era que Ozzy soltasse duas pombas durante um encontro com os executivos da gravadora só que, a despeito do prévio incidente com o morcego, Ozzy libertou uma das pombas e arrancou a cabeça da outra à dentada.
No final de 1983, com Jake E. Lee à frente das guitarras, Ozzy grava o “Bark at the Moon”, que apesar das críticas positivas, embarcou nas modas da época, com constantes aparições na MTV e uma turnê com os Mötley Crüe, deixando para trás o classicismo das composições de Randy Rhoads. Muito longe dos palcos, em outubro de 1984, John M. de 19 anos comete suicídio e, de acordo com a polícia, a música “Suicide Solution” ainda tocava nos seus fones de ouvido quando o corpo fora encontrado. Dois anos depois, três processos de incitação ao suicídio vieram à tona e, em janeiro de 1986, através de seu advogado Thomas Anderson, a família de John acusou Ozzy de, no documentário “Don’t Blame Me”, utilizar uma técnica conhecida como “Hemisync”, que consiste em sincronizar as ondas de ambos os hemisférios cerebrais para se atingir estados alterados de consciência, tornando o ouvinte aberto às sugestões e capaz de vívidas alucinações. O processo durou praticamente um ano e foi arquivado pelo Suprema Tibunal da Califórnia. Curiosamente, a música “Suicide Solution”, escrita após a morte de Bon Scott (vocalista do AC/DC) por hipotermia, após dormir bêbado no seu carro durante uma noite de inverno, adverte sobre os perigos do consumo excessivo de bebidas alcoólicas.
Nesse mesmo ano, Ozzy lança o álbum “The Ultimate Sin”, com a substituição de Tommy Aldridge por Randy Castillo e de Bob Daisley por Philip Soussan. Apesar do sucesso da música “Shot in the Dark”, o álbum é considerado medíocre pela maioria da crítica e pelo próprio vocalista. Já em 1987, motivada pelas centenas de cartas de fãs interessados em material inédito do guitarrista, a mãe de Randy Rhoads entra em contato com Ozzy que decide reunir seus arquivos e enviá-los a Max Norman – produtor de seus três primeiros álbuns. O resultado foi o lançamento do tributo a Randy Rhoads (“Tribute”).
Apesar do sucesso, eram frequentes as discussões entre Lee e Ozzy devido ao péssimo comportamento do vocalista, cada vez mais envolvido no consumo de bebidas e drogas, factos que levaram à substituição do guitarrista por Zakk Wylde, pouco antes da gravação do “No Rest for the Wicked”. O álbum, por sua vez, obteve críticas excelentes e além do sucesso de “Crazy Babies” e “Breaking All the Rules”, destacou-se a música “Miracle Man”, onde Ozzy critica a hipocrisia de Jimmy Swaggart - pastor evangélico que fazia pregações contra ele em seu programa de TV, e que alguns anos depois foi descoberto frequentando um motel com prostitutas.
No final da década de 80, foi cogitada uma reunião histórica entre Ozzy e os Black Sabbath, após uma apresentação em Donington, Inglaterra (apresentação que valeu a saída do vocalista Dio), mas problemas entre Sharon e os empresários dos Sabbath impediram uma reunião definitiva.
Em março de 1990, Geezer juntou-se a Ozzy para o lançamento do álbum “Just Say Ozzy” que combinava canções do “No Rest for the Wicked” e sucessos do Black Sabbath. O ano seguinte foi de grandes mudanças na vida pessoal do artista, já que Ozzy começou uma árdua batalha contra o alcoolismo. Reflexos dessa iniciativa ficaram nítidos no seu álbum subsequente, “No More Tears”, repleto de baladas (“Mama, I'm Coming Home” e “Time After Time”), letras autobiográficas (“Road to Nowhere”) e discussões sobre assuntos relevantes como, por exemplo, o abuso sexual de crianças ("Mr. Tinkertrain").
Os frutos dessa iniciativa se confirmaram através do Grammy de melhor música para “I Don't Want to Change the World”. Além de surpreender todos com essa nova postura, Ozzy intitulou sua turnê de “No More Tours” (“Sem mais turnês”), o que levou seus fãs a crerem que aquele seria seu último álbum. Em várias entrevistas, ele afirmava que estava cansado das viagens e gostaria de ficar mais com a família. Na época, acompanhado pelo guitarrista Zakk Wylde, o baterista Randy Castillo e o baixista Mike Inez, o "madman" chegou a cancelar shows devido à síndrome de abstinência da bebida. Isso não impediu que algumas apresentações fossem compiladas e transformadas em um álbum duplo (e seu respetivo vídeo), o “Live and Loud”.
Em novembro de 1992, na Califórnia, durante o show que seria um dos últimos da turnê (e da carreira de Ozzy), todos os membros originais do Black Sabbath surpreenderam o público ao entrar no palco e apresentar quatro clássicos: “Black Sabbath”, “Fairies Wear Boots”, “Iron Man” e “Paranoid”. No final do espetáculo, um painel de fogo de artifício explodia com a seguinte frase: "I'll be back" ("Eu voltarei"). Um vídeo foi gravado somente com as músicas resultantes da inusitada apresentação dos membros do Sabbath, e a turnê rendeu além de milhares de dólares, presenças ilustres como: Nicolas Cage, Rod Stewart e Vince Neil e, em 1993, Ozzy estava oficialmente reformado. Em 1992 Ozzy Osbourne ficou nas paradas com a música "Mama, I'm Coming Home".
A reforma não durou muito e, mesmo levando alguns fãs a crer que tudo não havia passado de uma jogada de marketing, Ozzy decidiu reunir novamente a sua banda. Em 1995, era lançado o “Ozzmosis”, produzido por Michael Beinhorn. A princípio, Zakk Wylde (ocupado com a sua banda Pride and Glory) dividiria o seu posto com Steve Vai, só que, devido a problemas com a gravadora, apenas a música “My Little Man” tem a participação de Vai. A turnê, por sua vez, levou o sugestivo nome de “Retirement Sucks” - alusão, ou melhor, explicação ao retorno de Ozzy. Zakk foi convidado a participar da turnê, mas, por estar a negociar com os Guns and Roses, acabou sendo substituído por Joe Homes (ex-David Lee Roth). Geezer Buttler também não ficou muito (devido a problemas familiares) e deu lugar a Robert Trujillo.
Além da turnê, no final de 1996, Ozzy e Sharon promoveram a primeira edição do OzzFest, onde se apresentaram (entre outros): Sepultura, Slayer, Powerman 5000, Biohazard, Fear Factory e Cellophane. No ano seguinte (1997), o OzzFest ganhou uma segunda edição com dois palcos, onde se apresentaram bandas das mais diversas vertentes do metal. No palco principal: Powerman 5000, Fear Factory, Type O Negative, Pantera, Ozzy Osbourne (Mike Bordin, Robert Trujillo e Joe Holmes), Black Sabbath (Ozzy Osbourne, Tony Iommi e Geezer Butler) e Marilyn Manson (que foi retirado de algumas apresentações devido à pressão das autoridades). No segundo palco, bandas mais undergrounds como: Drain S.T.H., Machine Head, Coal Chamber e Neurosis.
De volta ao estúdio, Ozzy gravou uma coletânea com os seus grandes sucessos (The Ozzman Cometh: Greatest Hits, 1997), além de três músicas inéditas, sendo uma delas “Back on Earth” em parceria com Steve Vai. Não satisfeito, ele decidiu reunir os membros originais do Black Sabbath e gravar um álbum ao vivo, o Reunion (lançado em 1998) e ainda fazer um dueto com o rapperBusta Rhymes re-editando o clássico "Iron Man", que ganhou o nome de “This Means War!!” e faz parte da coletânea Extinction Level Event (The Final World Front). O OzzFest continuou e, na edição de 1998, participaram Ozzy, Tool, Soulfly, Coal Chamber, Limp Bizkit, Sevendust, Motorhead, Incubus, Life of Agony, Snot, Ultraspank, entre outras bandas - pois o festival ganhou uma versão europeia. Em 1999, os Black Sabbath - que continuavam em turnê -, ainda era a principal atração do OzzFest, mas rumores afirmavam que aqueles seriam os últimos shows da banda. Paralelamente, Ozzy lançou bonecos e apetrechos temáticos, seguindo os passos de bandas como Kiss.
As 29 apresentações (em cidades diferentes) do OzzFest 2000 foram um sucesso. Ozzy era a atração principal, seguido por ícones como Pantera, Godsmack, System of a DownMethods of Mayhem e P.O.D.. Em 2001, surgiu a notícia que os Black Sabbath estava prestes a gravar um novo álbum em estúdio, sucessor do Never Say Die de 1978, com produção de Rick Rubin. Infelizmente, a gravadora Epic cancelou os projetos de Ozzy até que ele terminasse o seu novo trabalho a solo. Para evitar problemas, os fãs foram "calados" pela coletânea dupla “Ozzfest: Second Stage Live” que incluía a maioria das bandas que participaram do festival em 2000, além de raridades do primeiro OzzFest, em 1996. No final de 2001, Down to Earth foi lançado e pela décima quarta vez Ozzy recebeu o "disco de ouro" da R.I.A.A por atingir 500 mil cópias vendidas. Em 2002, a MTV americana começou a apresentar The Osbournes - uma espécie de reality show gravado na casa de Ozzy, onde câmaras registaram seis meses de convivência familiar do músico, da sua esposa e filhos. Em 12 de abril, Ozzy recebeu uma estrela na calçada da fama em Hollywood, além de ser convidado para um jantar na Casa Branca, com o objetivo de promover o seu trabalho de proteção aos animais.
Em 2007 foi lançado o álbum Black Rain, muito bem aceite pela critica e fez Ozzy ser eleito o maior ícone da música.
Em 2008 Ozzy fez um show no Brasil e recebeu o prémio de lenda viva pelo Classic Rock Awards, na Inglaterra. Recentemente, Ozzy Osbourne gravou um comercial sobre World of Warcraft. No comercial, mostra Ozzy Osbourne em frente ao Lich King decidindo quem é o príncipe das trevas.
Em 2011, no dia 11 de novembro de 2011, foi anunciado no site oficial do Black Sabbath, o regresso do cantor à banda. Entraram no estúdio em 2012, preparando também uma turnê mundial. No inicio de 2013 Ozzy lançou seu o mais novo single, "God is Dead?"
Vida pessoal
Em 1982, Ozzy casou-se com Sharon Osbourne, de quem tem 4 filhos: Aimee Osbourne, D-Eleven Osbourne, Kelly Osbourne e Jack Osbourne. Anos antes fora casado com Thelma Reilly, de quem teve dois filhos, Louis e Jessica Osbourne, a qual já lhe deu uma neta.