Foi nomeado para chefiar uma expedição à
Índia em
1500, seguindo a rota recém-inaugurada por
Vasco da Gama, contornando a
África. O objetivo deste empreendimento era retornar com especiarias valiosas e estabelecer relações comerciais na Índia - contornando o monopólio sobre o comércio de especiarias, então nas mãos de comerciantes
árabes,
turcos e
italianos. Aí sua frota, de 13 navios, afastou-se bastante da costa africana, talvez intencionalmente, desembarcando no que ele inicialmente achou tratar-se de uma grande ilha ao qual deu o nome de
Vera Cruz (Verdadeira Cruz) e que
Pêro Vaz de Caminha faz referencia. Explorou o litoral e percebeu que a grande massa de terra era provavelmente um continente, despachando em seguida um navio para notificar o rei
Manuel I da descoberta das terras. Como o novo território se encontrava dentro do hemisfério português de acordo com o
Tratado de Tordesilhas, Reivindicou-o para a
Coroa Portuguesa. Havia desembarcado na América do Sul, e as terras que havia reivindicado para o
Reino de Portugal mais tarde constituiriam o
Brasil. A frota reabasteceu-se e continuou rumo ao leste, com a finalidade de retomar a viagem rumo à Índia.
(...)
A frota, sob o comando de Cabral, então com 32–33 anos de idade, partiu de
Lisboa em 9 de março de 1500 ao meio-dia. No dia anterior, a tripulação tinha recebido uma despedida pública que incluíra uma missa e comemorações com a presença do rei, da corte e de uma enorme multidão. Na manhã de 14 de março, a frota passou por
Grã Canária, a maior das
Ilhas Canárias. Em seguida, partiu rumo a
Cabo Verde, uma colónia portuguesa situada na costa oeste da África, que foi alcançada em 22 de março. No dia seguinte, uma nau com 150 homens, comandada por
Vasco de Ataíde, desapareceu sem deixar vestígios. A frota cruzou a
Linha do Equador em 9 de abril e navegou rumo a oeste afastando-se o mais possível do continente africano, utilizando uma técnica de navegação conhecida como a
volta do mar. Os marujos avistaram
algas-marinhas no dia 21 de abril, o que os levou a acreditar que estavam próximos da costa. Provou-se estarem certos na tarde do dia seguinte, quarta-feira, 22 de abril de 1500, quando a frota ancorou perto do que Cabral batizou de
Monte Pascoal (uma vez que aquela era a semana da
Páscoa). O monte localiza-se no que hoje é a costa
nordestina do Brasil.
Os portugueses detectaram a presença de habitantes na costa, e os capitães de todos os navios reuniram-se a bordo do navio de Cabral no dia 23 de abril. Cabral mandou
Nicolau Coelho, capitão que havia viajado com Vasco da Gama à Índia, para desembarcar e estabelecer contato. Ele pisou na terra e trocou presentes com os indígenas. Após Coelho voltar, Cabral ordenou que a frota rumasse ao norte, onde, após 65 km de viagem, ancorou em 24 de abril no local que o capitão-mor chamou de
Porto Seguro. O lugar era um porto natural, e
Afonso Lopes (piloto do navio principal) trouxe dois índios a bordo para conversarem com Cabral.
Assim como no primeiro contacto, o encontro foi amistoso e Cabral ofereceu presentes aos nativos. Os habitantes eram
caçadores-recoletores da
idade da pedra, a quem os europeus atribuiriam o rótulo genérico de "
índios". Os homens obtinham alimento por meio da
caça e da
pesca, enquanto as mulheres se dedicavam à
agricultura em pequena escala. Eles se dividiam em inúmeras tribos rivais. A tribo que Cabral encontrou foi a
tupiniquim. Alguns deles eram nómadas e outros sedentários — tendo conhecimento do
fogo, mas não dos
metais. Algumas poucas tribos praticavam o
canibalismo. Em 26 de abril (domingo de Páscoa), conforme cada vez mais nativos curiosos apareciam, Cabral ordenou aos seus homens a construção de um altar em terra, onde
uma missa católica foi celebrada por
Henrique de Coimbra - a primeira a sê-lo no solo do que mais tarde viria a ser o Brasil.
Foi oferecido vinho aos índios, que não gostaram da bebida. Os portugueses mal sabiam que estavam lidando com um povo que ostentava vasto conhecimento de bebidas alcoólicas fermentadas, obtendo-as de raízes, tubérculos, cascas, sementes e frutos, perfazendo mais de oitenta tipos.
Os dias seguintes foram gastos armazenando água, alimentos, madeira e outros suprimentos. Os portugueses também construíram uma enorme cruz de madeira — talvez com sete metros de altura. Cabral constatou que a nova terra estava a leste da linha de demarcação entre Portugal e Espanha que tinha sido estabelecida no
Tratado de Tordesilhas. O território estava, portanto, dentro do hemisfério atribuído a Portugal. Para solenizar a reivindicação de Portugal sobre aquelas terras, ergueu-se a cruz de madeira e uma segunda missa foi celebrada em 1 de maio. Em honra à cruz, Cabral nomeou a terra recém-descoberta de
Ilha de Vera Cruz. No dia seguinte, um navio de suprimentos sob o comando de
Gaspar de Lemos ou
André Gonçalves (há um conflito entre as fontes sobre quem foi enviado), retornou para Portugal para informar o rei da descoberta, por meio da
carta escrita por
Pero Vaz de Caminha.
