In the Navy
O seu pai era um oficial do exército. Formado em Ciências pela Academia Naval dos Estados Unidos em Annapolis em 1944 e pela Escola de Piloto de Teste Naval dos Estados Unidos em 1951, Alan Shepard começou a sua carreira naval na Segunda Guerra Mundial, a bordo de um destroyer, no Oceano Pacífico. Logo depois a guerra, ele entrou em treino aéreo de combate no Texas e na Flórida e recebeu as suas asas de aviador em 1947, aos 24 anos de idade, tendo, nessa altura, casado com Louise Brewer. Integrado num esquadrão da caças, serviu em porta-aviões no Mediterrâneo nos anos seguintes. Na década de 1950 serviu como piloto de diversos tipos de aeronaves de combate e de testes em grandes altitudes e fez duas viagens ao sudoeste do Pacífico como líder de esquadrão baseado em porta-aviões.
No fim da sua carreira como piloto militar, Shepard havia acumulado uma experiência de mais de 8.000 horas de voo, 3.700 delas em caças a jato de combate.
Projeto Mercury
Em 1959, Shepard foi um dos 110 aviadores militares norte-americanos convidados a participar da recém criada agência espacial Administração Nacional de Aeronáutica e Espaço (National Aeronautics and Space Administration - NASA) como voluntários para o programa que pretendia enviar o primeiro homem ao espaço, chamado Projeto Mercury. Após uma série de duros e exaustivos testes físicos e psicológicos, apenas sete daquele total de pilotos foram escolhidos para integrar o programa, entre eles Shepard.
Em janeiro de 1961 ele foi escolhido para o primeiro voo espacial tripulado dos Estados Unidos. Apesar da missão ter sido planeada para se realizar em outubro de 1960, uma série de atrasos, devido a problemas técnicos, adiaram-na para maio de 1961. Com estes atrasos, em 12 de abril de 1961, o cosmonauta soviético Yuri Gagarin tornou-se o primeiro ser humano no espaço.
Em 5 de maio de 1961, Shepard pilotou a nave Freedom VII e tornou-se o segundo homem a viajar pelo espaço. Lançado de Cabo Canaveral, no Centro Espacial Kennedy, Flórida, Shepard voou numa trajetória balística que o levou a uma altitude 116 milhas no espaço - cerca de 180 km de altura - num voo suborbital, mas ao contrário do voo orbital automático de Gagarin dias antes, ele teve que assumir o controle manual da cápsula espacial por diversas vezes. O seu voo, o retorno do espaço e a sua recolha no mar por helicópteros da marinha foi visto pela televisão por milhões de pessoas em todo mundo.
Após a missão ele se tornou um herói nacional norte-americano, desfilou em carro aberto no meio de multidões em Nova Iorque, Washington e Los Angeles e foi recebido e condecorado na Casa Branca pelo presidente John F. Kennedy.
Projeto Gemini
Em junho de 1963 ele foi designado para comandar o primeiro voo tripulado do projeto Gemini, o programa espacial da NASA que levaria dois homens ao espaço na mesma missão, com Tom Stafford, da nova turma selecionada de astronautas, como seu co-piloto. Mas no começo de 1964 foi-lhe diagnosticada uma doença na parte interna do ouvido, que lhe afetava a audição e o equilíbrio, a Síndrome de Ménière, o que causou sua remoção do status de astronauta do programa espacial por todo o resto da década de 1960, sendo substituído nesse voo pioneiro pelo colega de Projeto Mercury, Virgil Grisson.