Foi batizado alguns dias depois do seu nascimento, tendo sido o seu padrinho o
bispo de Viseu. Os seus pais deram-lhe o nome Henrique possivelmente em honra do seu tio materno, o duque
Henrique de Lencastre (futuro Henrique IV de Inglaterra).
Pouco se sabe sobre a vida do infante até aos seus catorze anos. Tanto ele como os seus irmãos (a chamada
Ínclita geração) tiveram como aio um cavaleiro da
Ordem de Avis.
Em
1414, convenceu seu pai a montar a campanha para a
conquista de Ceuta, na costa norte-africana junto ao
estreito de Gibraltar. A cidade foi conquistada em Agosto de
1415, assegurando ao
reino de Portugal o controlo das rotas marítimas de comércio entre o Atlântico e o Levante. Na ocasião foi armado
cavaleiro e recebeu os títulos de Senhor da Covilhã e duque de Viseu.
Em
1418,
regressou a Ceuta na companhia de D. João, seu irmão mais novo. Os
Infantes comandavam uma expedição de socorro à cidade, que sofreu nesse
ano o primeiro grande cerco, imposto conjuntamente pelas forças dos reis
de Fez e de Granada. O cerco foi levantado, e D. Henrique tentou de
imediato atacar
Gibraltar,
mas o mau tempo impediu-o de desembarcar: manifestava-se assim uma vez
mais a temeridade e fervor antimuçulmano do Infante. Ao regressar a
Ceuta recebeu ordens de seu pai para não prosseguir tal empreendimento,
pelo que retornou para o reino nos primeiros meses de
1419. Aprestou por esta época uma armada de
corso,
que atuava no estreito de Gibraltar a partir de Ceuta. Dispunha assim
de mais uma fonte de rendimentos e, desse modo, muitos dos seus homens
habituaram-se à vida no mar. Mais tarde, alguns deles seriam utilizados
nas viagens dos Descobrimentos.
Em
1427, os seus navegadores descobriram as primeiras ilhas dos
Açores (possivelmente
Gonçalo Velho). Também estas ilhas desabitadas foram depois povoadas pelos portugueses.
Até à época do Infante D. Henrique, o
Cabo Bojador era para os
europeus o ponto conhecido mais meridional na costa de África.
Gil Eanes, que comandou uma das expedições, foi o primeiro a ultrapassá-lo (
1434), eliminando os medos então vigentes quanto ao desconhecido que para lá do Cabo se encontraria.
Aquando da morte de D. João I, o seu filho mais velho (e irmão de D.
Henrique), D. Duarte subiu ao trono, e entregou a este um quinto de
todos os proveitos comerciais com as zonas descobertas bem como o
direito de explorar além do
Cabo Bojador.
O reinado de D. Duarte durou apenas cinco anos, após o qual, D. Henrique apoiou o seu irmão
D. Pedro na regência, durante a menoridade do sobrinho
D. Afonso V, recebendo em troca a confirmação do seu privilégio. Procedeu também, durante a regência, ao povoamento dos
Açores.
Dinis Dias chegou ao
rio Senegal e dobrou o
Cabo Verde em
1444. A
Guiné foi visitada. Assim, os limites a sul do grande
deserto do Saara
foram ultrapassados. A partir daí, D. Henrique cumpriu um dos seus
objectivos: desviar as rotas do comércio do Saara e aceder às riquezas
na
África Meridional. Em
1452 a chegada de
ouro era em suficiente quantidade para que se cunhassem os primeiros
cruzados nesse metal.
Entretanto, D. Henrique estava também ocupado com assuntos internos do Reino. Julga-se ter patrocinado a criação, na
Universidade de Coimbra, de uma cátedra de
astronomia.
Foi também um dos principais organizadores da conquista de
Tânger em
1437, que se revelou um grande fracasso, já que o seu irmão mais novo, D. Fernando (o
Infante Santo)
foi capturado e ali mantido prisioneiro durante 11 anos, até falecer. A
sua reputação militar sofreu um revés e os seus últimos anos de vida
foram dedicados à política e à exploração.