En sus comienzos estuvo muy influenciado por la música tradicional cubana y por el feeling (sentimiento en idioma Español). El feeling es un estilo musical que se inició en Cuba en los años cuarenta y suponía una nueva manera de afrontar la canción, donde el sentimiento definía la interpretación y estaba influenciado por las corrientes estadounidenses de la canción romántica y del jazz. El feeling se acompañaba de una guitarra, al estilo de los viejos trovadores pero enriquecido por armonizaciones jazzísticas. Así se establecía esta nueva forma de comunicación o "feeling" con el público.
Como intérprete, Pablo Milanés se incorporó posteriormente al cuarteto Los Bucaneros, con quienes colaboró en sus primeros trabajos. También probó suerte como solista ocasional, diversificando de esta manera sus experiencias que más tarde le llevarían a trabajar en solitario. En
1965 Pablo Milanés publica
Mis 22 años, considerada por muchos el nexo de unión entre el
feeling y la Nueva Trova Cubana, incluyendo nuevos elementos musicales y vocales que serían precursores de la música cubana que vendría después. La colaboración con Los Bucaneros alcanza hasta
1966. En
1967 se incorpora al servicio militar obligatorio. Era la época de la
guerra de Vietnam y Pablo Milanés comienza a tomar partido por las causas sociales, surgiendo en sus temas la preocupación por lo que le rodea. En
1968, Milanés ofrece su primer concierto con
Silvio Rodríguez en la
Casa de las Américas. Ésta sería la primera muestra de lo que más tarde, en
1972, surgiría como el movimiento musical popular de la Nueva Trova. En ese mismo lugar conocería a los miembros de la élite cultural y musical de otros países americanos con los que compartía sus preocupaciones sociales.
Violeta Parra,
Mercedes Sosa,
Daniel Viglietti,
Chico Buarque,
Simone,
Vinícius de Moraes,
Milton Nascimento,
Víctor Jara entre otros muchos, pasaron por la Casa de las Américas en aquella época.
Como compositor, Pablo Milanés ha tocado diversos estilos, entre ellos el
son cubano y la canción protesta a finales de los sesenta. Ha pertenecido al
Grupo de Experimentación Sonora y ha compuesto temas para el cine. A través del GESICAIC, tanto Pablo Milanés como otros destacados músicos cubanos, incluyendo a Silvio Rodríguez, participan en un taller creativo donde se formaba a jóvenes talentos cinematográficos cubanos enseñándoles lo mejor de la música cubana, que posteriormente quedaría plasmado en una generación de cineastas que fundían a la perfección música y cine. Esta etapa de Pablo Milanés abarca desde finales de los sesenta hasta mediados de los setenta, y va repleta de temas del artista:
Yo no te pido,
Los años mozos,
Cuba va,
Hoy la vi,
Yolanda,
No me pidas,
Los caminos,
Pobre del cantor,
Hombre que vas creciendo,
Yo pisaré las calles nuevamente, y otras.
A principio de los años ochenta, Pablo Milanés forma su propio grupo, con la colaboración de varios amigos que estuvieron con él en el GESICAIC. Esta etapa se caracteriza por la riqueza de los recursos musicales utilizados y por la variedad de los géneros entremezclados, aunque sus contenidos siguen teniendo un fuerte trasfondo social. Un álbum importante en la vida de Pablo Milanés fue el titulado
Querido Pablo, un disco homenaje grabado con algunos de sus grandes amigos, y en el que participan gente de la talla de
Víctor Manuel y
Ana Belén,
Luis Eduardo Aute y
Mercedes Sosa, entre muchos otros. Este disco tuvo una secuela en
2001, que llevaba el título de
Pablo Querido. Veinte años después, un buen puñado de artistas se vuelven a reunir para cantar al son de Pablo Milanés. En esta ocasión, además de amigos "clásicos" de Pablo, se unen artistas de la nueva música pop, como
Fher (el cantante del grupo mexicano de rock
Maná),
Marco Antonio Muñiz o
Armando Manzanero.
En
2005 compone una parte de la banda sonora de la película
Siempre Habana dirigida por
Ángel Peláez. De entre sus muchas canciones, son especialmente famosas:
Yolanda,
Yo me quedo,
Amo a esta isla y
El breve espacio en que no estás,
Para vivir y
Cuánto gané, cuánto perdí
Numerosos artistas han colaborado con él, entre los que destacan
Silvio Rodríguez,
Ana Belén,
Fito Páez,
Ricardo Arjona,
Maná,
Luís Represas,
Joaquín Sabina,
Caco Senante,
Ismael Serrano,
Joan Manuel Serrat,
Los Van Van,
Carlos Varela,
Lilia Vera,
Víctor Manuel o
Javier Ruibal.
Pablo Milanés se ha caracterizado por mantener una posición de crítica pública a los errores que, a su juicio, se han cometido en la conducción de la
Revolución Cubana, sin dejar de defender por ello la Revolución. En marzo de 2010, preguntado sobre la huelga de hambre de
Guillermo Fariñas, Milanés respondió: «Hay que condenar desde el punto de vista humano. Esas cosas no se hacen. Las ideas se discuten y se combaten, no se encarcelan». En la misma entrevista, abogó por un cambio en Cuba, conservando a los Castro pero «con arreglos».
La discografía de Milanés cuenta con más de 40 álbumes en solitario, a lo que debe sumarse una quincena de trabajos con el GESI, más su gran cantidad de trabajos en álbumes colectivos y colaboraciones con otros artistas.