O seu pai era um oficial do exército.
Ao fim da sua carreira como piloto militar, Shepard havia acumulado uma experiência de mais de 8.000 horas de voo, 3.700 delas em caças a jato de combate.
Em 1959, Shepard foi um dos 110 aviadores militares norte-americanos convidados a participar da recém criada agência espacial Administração Nacional de Aeronáutica e Espaço (National Aeronautics and Space Administration - NASA) como voluntários para o programa que pretendia enviar o primeiro homem ao espaço, chamado Projeto Mercury. Após uma série de duros e exaustivos testes físicos e psicológicos, apenas sete daquele total de pilotos foram escolhidos para integrar o programa, entre eles Shepard.
Em janeiro de 1961 ele foi escolhido para o primeiro voo espacial tripulado dos Estados Unidos. Apesar da missão ter sido planeada para se realizar em outubro de 1960, uma série de atrasos, devido a problemas técnicos, adiaram-na para maio de 1961. Com estes atrasos, em 12 de abril de 1961, o cosmonauta soviético Yuri Gagarin tornou-se o primeiro ser humano no espaço.
Em 5 de maio de 1961, Shepard pilotou a nave Freedom VII e tornou-se o segundo homem a viajar pelo espaço. Lançado de Cabo Canaveral, no Centro Espacial Kennedy, Flórida, Shepard voou numa trajetória balística que o levou a uma altitude 116 milhas no espaço - cerca de 180 km de altura - num voo suborbital, mas ao contrário do voo orbital automático de Gagarin dias antes, ele teve que assumir o controle manual da cápsula espacial por diversas vezes. O seu voo, o retorno do espaço e a sua recolha no mar por helicópteros da marinha foi visto pela televisão por milhões de pessoas em todo mundo.
Após a missão ele se tornou um herói nacional norte-americano, desfilou em carro aberto no meio de multidões em Nova Iorque, Washington e Los Angeles e foi recebido e condecorado na Casa Branca pelo presidente John F. Kennedy.
Projeto Gemini
Em junho de 1963 ele foi designado para comandar o primeiro voo tripulado do projeto Gemini, o programa espacial da NASA que levaria dois homens ao espaço na mesma missão, com Tom Stafford, da nova turma selecionada de astronautas, como seu co-piloto. Mas no começo de 1964 foi-lhe diagnosticada uma doença na parte interna do ouvido, que lhe afetava a audição e o equilíbrio, a Síndrome de Ménière, o que causou sua remoção do status de astronauta do programa espacial por todo o resto da década de 1960, sendo substituído nesse voo pioneiro pelo colega de Projeto Mercury, Virgil Grisson.