Nascido Harry Lillis Crosby, a alcunha de Bing foi criada por ele mesmo, inspirado na personagem Bingo. Abandonou a carreira de Direito para tocar bateria e cantar. Montou um trio e percorreu os Estados Unidos de uma costa a outra no final da década de 1920.
Em 1930 apareceu pela primeira vez no cinema participando do primeiro filme sonoro, "O Rei do Jazz". A sua primeira gravação a solo foi logo depois, em 1931 com "I Surrender Dear". A partir daí assinou contrato com rádios e gravou mais de 300 músicas até o final da década de 50, transformando-se no cantor mais popular dos Estados Unidos nas décadas de 30 e 40.
No cinema, Bing Crosby formou uma famosa dupla cómica com Bob Hope nos anos 40. O filme "O Bom Pastor" deu-lhe o Óscar de melhor ator em 1944".
Bing imortalizou a canção "White Christmas" e a sua voz se transformou em sinónimo de Natal. Ele era também um hábil pescador e caçador, se casou duas vezes e teve sete filhos, três deles com a também atriz Kathryn Grant, a sua segunda esposa.
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