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Carreira musical
Profissionalizando-se
como compositor, mudou para Nahsville, onde enfrentou dificuldades
financeiras em função do problema de saúde do seu filho e acabou por
se divorciar da sua esposa. Na
Columbia Studios encontrou
Johnny Cash, que não quis gravar as suas canções. Também trabalhava nessa época na gravadora
Bob Dylan,
mas os dois não se encontraram. Para ganhar um dinheiro extra, fez
um comercial no qual pilotava um helicóptero. Em 1966, Kristofferson
obteve sucesso com a canção "Viet Nam Blues". Assinou com a
Epic Records
e gravou a canção "Golden Idol"/"Killing Time", que não teve êxito.
Depois de compor várias canções, ele obteve sucesso como cantor
realizando um dueto com Johnny Cash no Newport Folk Festival.
Depois de mudar para a
Monument Records, Kris ganhou o prémio de canção do ano de 1970 da
Academy of Country Music por "For the Good Times" (
Ray Price) e o prémio da
Country Music Association
com "Sunday Morning Coming Down" (Johnny Cash). Foi a única vez que
um artista ganhou os dois prémios no mesmo ano, com canções
diferentes.
Em 1970, Kris namorou com
Janis Joplin, que gravou o hit "Me and Bobby McGee", composta por Kristofferson e Foster. Ainda neste ano Kris gravou o álbum
The Silver Tongued Devil and I, que foi um sucesso e estabilizou a sua carreira musical. Em 1972, Kris estreou-se no cinema no filme
The Last Movie (dirigido por
Dennis Hopper). Kris continuou ganhando prémios como diversos Grammies e obteria sucesso com a canção "Why Me", de seu terceiro álbum
Jesus Was a Capricorn. Casou com
Rita Coolidge em 1973 e com ela gravou
Full Moon,
outro sucesso. Os dois divorciariam-se em 1980. Depois ele se casaria
com Lisa Meyers. Na década de 1980, ele formaria um grupo com os
astros musicais
Willie Nelson, Waylon Jennings e Johnny Cash, chamado
The Highwaymen. Kris entrou para o Hall of Fame dos compositores musicais, em 1985, e no Nashville Songwriters Hall of Fame, em 1977.
Carreira como ator
Depois de 1972, Kris se dedicou mais à sua carreira de ator. Apareceu em
Blume in Love (dirigido por
Paul Mazursky) e estrelou
Pat Garrett and Billy the Kid (de
Sam Peckinpah). Ficando amigo de Peckinpah, que passava por dificuldades, ele aceitou aparecer em seus filme
Bring Me the Head of Alfredo Garcia, e estrelar
Convoy. Também teve destaque no filme de
Scorsese,
Alice Doesn't Live Here Anymore. Outros filmes foram
Vigilante Force,
The Sailor Who Fell from Grace (baseado em obra de
Yukio Mishima) e uma nova versão de
A Star Is Born (com
Barbra Streisand). Na década de 1980 atuou na série
Amerika. Depois de um intervalo na carreira após o fracasso de
Heaven's Gate, voltou a chamar a atenção com
Lone Star (1996). Kris participou em três filmes de vampiros da série
Blade e também no
remake de
Planet of the Apes, entre outros.