Batizado Winston Hubert McIntosh, e nascido em Westmoreland, ele cresceu em Kingston, Jamaica, no bairro de Trenchtown. Embora seu a sua pouca paciência o metesse frequentemente em confusões, o jovem McIntosh começou a cantar e a tocar guitarra bem cedo, inspirado pelas estações americanas que ele conseguia sintonizar no seu rádio. No começo dos anos 1960 ele conheceu Bob Marley e Bunny Livingston, formando o grupo Wailing Wailers. Depois que Marley regressou dos Estados Unidos em 1966, os três passaram a seguir a religião Rastafari, mudando o nome da banda para The Wailers.
Eles conseguem um contrato com a Island Records, lançando Catch a Fire em 1972 e Burnin' em 1973. Neste mesmo ano, Tosh vê-se envolvido em um sério acidente automobilístico: o seu carro cai de uma ponte, matando a sua namorada e deixando Tosh com uma fratura grave no crânio. Ele sobrevive, mas torna-se uma pessoa com quem ainda é mais difícil de se lidar. Depois do presidente da Island, Chris Blackwell, se recusar a lançar o seu disco a solo em 1974, Tosh e Bunny deixam os Wailers, citando o tratamento injusto que recebiam de Blackwell, que Tosh chamava de "pior que os brancos". Ele lança seu disco a solo em 1976 pela CBS, Legalize It; a faixa-título logo tornaria-se o hino do movimento pró-marijuana, além de ser a favorita nos shows de Tosh, tornando-se o single mais vendido da ilha, a despeito da proibição de que tocasse nas rádios. Sempre mostrando seu lado militante, ele lança Equal Rights em 1977, tentando obter reconhecimento das massas e mantendo seu ponto de vista militante, mas não foi muito bem sucedido, principalmente se comparado com Bob Marley.
No final dos anos 70 lança os discos Bush Doctor e Mystic Man e em 1981 lança Wanted Dread And Alive, álbuns que não foram muito aclamados pelo público. Depois do lançamento de Mama Africa em 1983 (onde está incluído o seu maior sucesso, a regravação da canção clássica do músico norte-americano Chuck Berry, Johnny B. Goode) ele entra num auto-imposto exílio, procurando auxílio espiritual de curandeiros africanos enquanto tentava livrar-se de um contrato de distribuição de seus discos na África do Sul.
Em 1987, Peter Tosh parecia estar voltando a fazer sucesso; naquele ano, recebeu um Grammy pela Melhor Performance de Reggae, pelo álbum No Nuclear War. No entanto, no dia 11 de setembro, um gang de três homens invadiu sua casa, exigindo dinheiro. Diante da negativa de Tosh, dispararam contra ele e o seu amigo, o DJ Jeff "Free I" Dixon. O líder do gang era Dennis "Leppo" Lobban, um homem de quem Peter Tosh havia ficado amigo e ajudado até mesmo a encontrar um emprego, depois de cumprir uma longa sentença na prisão. Leppo entregou-se às autoridades, foi julgado e condenado na mais curta deliberação de jurados da história da Jamaica: onze minutos. Foi condenado à morte, porém a sua sentença foi alterada para prisão perpétua em 1995 e ele continua, até hoje, na cadeia. Nenhum de seus dois supostos cúmplices foram encontrados, embora existam rumores de que ambos teriam sido assassinados.
Gravou 22 álbuns em zulu, inglês e africâner em um período de vinte e cinco anos de carreira e foi o artista sul-africano que mais vendeu disco na história do reggae.
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Em 1989 ele ganhou quatro Prémios OKTV para Prisoner, Captured Live ganhou outro para o ano seguinte e ainda outros dois para House of Exile no ano seguinte. O seu álbum de 1993, Victims, vendeu mais de um milhão de cópias vendidas no mundo todo. Em 1995 ele ganhou um contrato com a Motown para gravação e distribuição a nível mundial. O seu álbum Trinity foi o primeiro lançamento pela Tabu Motown Records depois da passagem para a empresa.
Em 1996, ele lançou um álbum de compilação, Serious Reggae Business, que o levou a ganhar os prémios "Best Selling Recording Artista Africano" no World Music Awards e do "Artista Internacional do Ano", no Gana Music Awards. Os seus próximos três álbuns venceram, cada um, um prémio Music Awards Sul Africano. O seu álbum seguinte, Respect, te uma versão europeia através de um acordo com a Warner Music. Dube fez uma turnê internacional, com artistas como Sinéad O'Connor, Peter Gabriel e Sting. Ele apareceu no 1991 Reggae Sunsplash (inclusivamente nesse ano, foi convidado para voltar ao palco para um longo encore de 25 minutos) e, em 2005, tocou no evento Live 8, em Joanesburgo.
Além do desempenho musical, Dube foi também um ator, aparecendo em filmes como Voice In The Dark, Getting Lucky e Lucky Strikes Back.
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