A carreira de Trujillo começou quando ele conheceu Mike Muir e Rocky George da banda
Suicidal Tendencies. Ele mostrou que sabe dançar tal como tem um bom domínio do contrabaixo e tocou com o grupo por um período considerável. O seu estilo e talento foram apreciados pela banda que o levou como baixista. Na
década de 90 Muir e Trujillo começaram o
funk rock, com a banda
''Infectious Grooves''. Robert foi baixista do grupo durante vários anos até que ele deixou a banda, e se juntou com
Ozzy Osbourne. Lá ele permaneceu até 2003, quando foi convidado para participar da grande e famosa banda de thrash metal americana,
Metallica. A banda não era desconhecida para Trujillo. Ele a conheceu antes, quando a sua banda estava abrindo um show dos Metallica, em 1994 no Summer Shad Tour.
Para gravar o último álbum de estúdio do Metallica,
St. Anger, foi oferecido a Robert US$ 1.000.000 Este valor foi, segundo
Lars Ulrich, porque ele queria mostrar quão bom e sério era. Entre a saída de
Jason Newsted e a chegada de Robert Trujillo foi
Bob Rock (ex-produtor, de 1991 a 2006), o baixista temporário da banda.
Robert Trujillo trabalhou no álbum
Death Magnetic, dos Metallica. Trujillo faz coros ao vivo de músicas dos Metallica como em "
Broken, Beat & Scarred", "Through the never ", "Blackened" e outras.