Suas músicas se tornaram grandes clássicos do reggae romântico e em uma lista com mais de 500 discos gravados, destacam-se alguns dos mais conhecidos álbuns da história da música jamaicana, entre eles: Mr. Isaacs de 1977, Slum in Dub de 1978, Soon Forward de 1979, Night Nurse, lançado em 1982.
Em sua juventude, Gregory tornou-se veterano em concursos de talento que faziam grande sucesso na época na Jamaica. Em 1968, fez sua estréia grandando um dueto com Winston Sinclair, "Another Heartache", gravada pelo produtor Byron Lee. O single vendeu pouco e Gregory juntou-se a dois outros cantores (Penroe e Bramwell) formando o trio The Concords que teve curta duração, gravando para Rupie Edwards e Prince Buster. O trio se separou em 1970 e Gregory lança então sua carreira a solo, a princípio produzindo sozinho seus discos e também gravando para Rupie Edwards.
Em 1973 juntou-se a outro jovem cantor, Errol Dunkley para começarem juntos o selo African Museum e junto uma loja. Rapidamente estourou com o hit "My Only Lover", creditado como o primeiro gravação lovers rock já feita. Ele gravou para outros produtores a fim de manter o seu próprio selo, criando uma série de sucessos nos três anos que se seguiram, incluindo desde baladas até reggae roots. Entre os sucessos estão: "All I Have Is Love", "Lonely Soldier", "Black a Kill Black", "Extra Classic" e sua versão cover de Dobby Dobson "Loving Pauper".
Em 1974 começa a trabalhar com o produtor Alvin Ranglin, e neste ano conquista o primeiro single no topo das paradas jamaicanas com "Love Is Overdue". Isaacs gravou para os maiores produtores jamaicanos durante toda a década de 70, incluindo Winston "Niney" Holness, Gussie Clarke ("My Time"), Lloyd Campbell ("Slavemaster"), Glen Brown ("One One Cocoa Fill Basket"), Harry Mudie, Roy Cousins, Sidney Crooks e Lee "Scratch" Perry ("Mr. Cop").
No fim dos anos 70, Gregory já se consolidava como um dos maiores cantores de reggae do mundo, viajando regularmente para os EUA e Inglaterra, e seu sucesso era comparável apenas ao de Dennis Brown e Bob Marley.
Em 25 de outubro de 2010, após uma longa luta contra um cancro no pulmão, Isaacs morre em sua casa em Londres.
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