Apesar da fama com a então recém-criada bossa nova, sua primeira gravação lançada comercialmente foi uma participação como violonista no disco de Elizeth Cardoso de 1958 intitulado Canção do Amor Demais, composto por canções de Tom Jobim e Vinicius de Moraes. Pouco depois desta gravação, João Gilberto gravou seu primeiro disco, Chega de Saudade. A faixa-título, composta por Tom e Vinicius e que também aparecia no álbum de Elizeth Cardoso, foi sucesso no Brasil, lançando a carreira de João Gilberto e, por consequência, todo o movimento da bossa nova. Além de Chega de Saudade no lado "A", o disco trazia no outro lado a canção Bim-bom, do próprio João Gilberto. Este disco foi seguido de outros dois, em 1960 e 1961, nos quais ele apresentou músicas novas de uma nova geração de cantores e compositores, como Carlos Lyra e Roberto Menescal. Por volta de 1962, a bossa nova tinha sido adotada por músicos de jazz norte-americanos, tais como Herbie Mann, Charlie Byrd e Stan Getz. A convite de Getz, João Gilberto e Tom Jobim fizeram aquele que se tornou um dos melhores álbuns de jazz de todos os tempos, Getz/Gilberto. Com este álbum, Astrud Gilberto esposa de João Gilberto na época, tornou-se uma estrela internacional, e a composição de Jobim "Garota de Ipanema" (na sua versão em inglês, "The Girl from Ipanema") tornou-se um sucesso mundial, e modelo pop para todas as idades.
João Gilberto continuou a fazer espetáculos na década de 1960, porém não lançou outros trabalhos até 1968, quando gravou Ela é Carioca, durante o tempo em que residiu no México. O disco João Gilberto, algumas vezes chamado de "o álbum branco" da bossa nova (em alusão ao álbum branco dos Beatles) foi lançado em 1973, e apresenta uma sensibilidade musical quase mística, sua primeira mudança de estilo perceptível após uma década. O ano de 1976 viu o lançamento do disco The Best of Two Worlds, com a participação de Stan Getz e da cantora Miúcha, que se tornara a segunda esposa de João Gilberto em abril de 1965, com quem tem uma filha, a cantora Bebel Gilberto. Amoroso, de 1977, teve os arranjos de Claus Ogerman, que buscou uma sonoridade similar à de Tom Jobim. O repertório era composto de velhos sambas e alguns padrões musicais norte-americanos da década de 1940.
Nos anos 80 no Brasil, João Gilberto colaborou com Gilberto Gil, Caetano Veloso e Gal Costa (criadores, em fins da década de 1960, do movimento conhecido como Tropicália). Em 1991 lançou o disco João, que não tinha nenhuma composição de Tom Jobim. Ao invés disso, teve trabalhos de Caetano, Cole Porter e de compositores de língua espanhola. João Voz E Violão, lançado em 2000, assinalou um retorno aos clássicos da bossa nova, como "Chega de Saudade" e "Desafinado". O CD, uma homenagem à música de sua juventude, foi produzido por Caetano Veloso.
Intercaladas com estas gravações em estúdio, surgiram também gravações ao vivo, como Live in Montreux, Prado Pereira de Oliveira ou Live at Umbria Jazz.
A última de raras turnês de João aconteceu em 2008 no Brasil, em duas apresentações no Auditório Ibirapuera em São Paulo e tiverem todos os ingressos vendidos em aproximadamente uma hora, no Rio de Janeiro, para uma apresentação no Teatro Municipal, o mesmo aconteceu. Além disto, o artista pediu para encerrar a turnê no Teatro Castro Alves, em Salvador, capital da sua Bahia, lá o sucesso foi repetido, e o João convidou o público a cantar com ele. Nos concertos de São Paulo as grandes surpresas foram a execução de canções não antes registadas por João, como 13 de Ouro, Dor de Cotovelo, Hino Ao Sol / O Mar, Chove Lá Fora, Dobrado de Amor a São Paulo, e uma música inédita de sua própria autoria, em homenagem ao Japão.


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