Allen trabalhou como um escritor de comédia na década de 50, escrevendo
piadas e roteiros para televisão e publicação de vários livros de
peças curtas de humor. No início de 60, Allen começou a atuar como
comediante de stand-up, enfatizando monólogos ao invés de piadas
tradicionais. Nos seus filmes desenvolveu a personalidade de um
intelectual, neurótico, nebbish, inquieto e inseguro, que ele
insiste que é bem diferente da sua personalidade na vida real. Em 2004, o
Comedy Central classificou Allen em quarto lugar em uma lista de 100
maiores comediantes de stand up, enquanto uma pesquisa no Reino Unido classificou Allen como o terceiro maior comediante.
Em meados da década de 60, Allen já estava a escrever e dirigir filmes, o primeiro especializado em comédias
slapstick antes
de passar para o temas dramáticos, influenciado pelo cinema de arte
europeu durante os anos 70. É frequentemente identificado como parte da
onda
New Hollywood de cineastas de meados dos anos 60 para final dos
anos 70. Allen muitas vezes protagonizou os seus filmes, geralmente na personagem que ele desenvolveu como um
stand-up. Alguns mais conhecido de seus mais de 40 filmes são
Annie Hall (1977),
Manhattan (1979),
A Rosa Púrpura do Cairo (1985),
Hannah e as suas Irmãs (1986),
Bullets Over Broadway (1994),
Match Point (2005),
Vicky Cristina Barcelona (2008),
Meia-noite em Paris (2011) e
Blue Jasmine (2013). O crítico de cinema
Roger Ebert descreveu Allen como "Um tesouro do cinema".
Allen foi indicado 23 vezes e ganhou quatro Óscares: três de Melhor Roteiro Original e um de Melhor Diretor (
Annie Hall). Ele tem mais nomeações para o Óscar de roteiro do que qualquer outro roteirista - dezasseis - e ganhou nove
BAFTA. Allen apresenta-se regularmente, como um clarinetista de jazz, em locais pequenos de
Manhattan.
Woody Allen descreve-se da seguinte maneira "As pessoas enganam-se
sempre em duas coisas sobre mim: pensam que sou um intelectual (porque
uso óculos) e que sou um artista (porque os meus filmes sempre perdem
dinheiro)".
