Participou na conquista de Ceuta em 1415 e foi convidado pelo rei a comandar a guarnição que lá ia ficar. O condestável recusou, pois desejava abandonar a vida militar e abraçar a religiosa.
Antes de entrar no convento, distribuiu os bens pelos netos. A sua neta D. Isabel, casou-se com o infante D. João, futuro Condestável.
O convento do Carmo deu aos frades carmelitas, assim como os bens que lhe restavam. Ao tornar-se frei Nuno, abdicou do título de conde e de Condestável e pretendeu ir pelas ruas pedir esmola, o que assustou o rei e este pediu ao infante D. Duarte que tinha muita admiração por Nuno, convencê-lo a não fazer tal coisa. O infante convenceu frei Nuno a apenas aceitar esmola do rei, o que foi aceite.
Percorria as ruas de Lisboa e distribuía esmolas a quem precisava. No convento tinha um grande caldeirão usado pelos seus homens nas campanhas militares, onde se faziam refeições para os pobres. Estas acções levaram o povo a chamá-lo de Santo Condestável.
Durante o seu último ano de vida, o Rei D. João I fez-lhe uma visita no Carmo. D. João sempre considerou que fora Nuno Álvares Pereira o seu mais próximo amigo, que o colocara no trono e salvara a independência de Portugal.
O túmulo de Nuno Álvares Pereira foi destruído no Terramoto de 1755. O seu epitáfio era:
Aqui jaz aquele famoso Nuno, o Condestável, fundador da Sereníssima Casa de Bragança, excelente general, beato monge, que durante a sua vida na terra tão ardentemente desejou o Reino dos Céus depois da morte, e mereceu a eterna companhia dos Santos. As suas honras terrenas foram incontáveis, mas voltou-lhes as costas. Foi um grande Príncipe, mas fez-se humilde monge. Fundou, construiu e dedicou esta igreja onde descansa o seu corpo.Há uma história apócrifa, em que o embaixador castelhano teria ido ao Convento do Carmo encontrar-se com Nun'Álvares, e ter-lhe-á perguntado qual seria a sua posição se Castela novamente invadisse Portugal. Nuno terá levantado o seu hábito, e mostrado, por baixo deste, a sua cota de malha, indicando a sua disponibilidade para servir o seu país sempre que necessário e declarando que "se el-rei de Castela outra vez movesse guerra a Portugal, serviria ao mesmo tempo a religião que professava e a terra que lhe dera o ser".
Conta-se também que no inicio da sua vida monástica, em 1425 correra em Lisboa o boato de que Ceuta estaria em risco de ser apresada pelos Mouros. De imediato Frei Nuno manifesta a sua vontade em fazer parte da expedição que iria acudir a Ceuta. Quando o tentaram dissuadir, apontando a sua figura alquebrada pelos anos e por tantas canseiras, pegou numa lança e disse: "Em África a poderei meter, se tanto for mister!" (daqui nasceu a expressão "meter uma lança em África", no sentido de se vencer uma grande dificuldade). Atirou a lança do varandim do convento, que atravessou todo o Vale da Baixa de Lisboa, indo cravar-se numa porta do outro lado do Rossio.
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