Começou a trabalhar no jornal Folha da Manhã (atual Folha de S.Paulo), em 1954, com uma coluna dedicada ao humor. Ganhou notoriedade nacional ao se estabelecer na revista O Cruzeiro em 1957 e posteriormente no Jornal do Brasil, em 1963. Os seus personagens (entre eles Jeremias, o Bom; a Supermãe e o Mirinho) conquistaram os leitores.
Em 1960 lançou a primeira revista em quadradinhos brasileira feita por um só autor, Turma do Pererê, que também foi a primeira história em quadradinhos a cores totalmente produzida no Brasil. Embora tenha alcançado uma das maiores tiragens da época, Turma do Pererê foi cancelada em 1964, logo após o início do regime militar no Brasil. Nos anos 70, a Editora Abril relançou a revista, desta vez, porém, sem o sucesso inicial. A revista da Turma do Pererê, teve outras passagens pelas bancas, numa edição encadernada pela Editora Primor no ano de 1986 e em formato de almanaque pela Editora Abril na década de 90.
Em 1960 recebeu o "Nobel" Internacional de Humor no 32º Salão Internacional de Caricaturas de Bruxelas e também o prémio Merghantealler, principal prémio da imprensa livre da América Latina.
Foi fundador e posteriormente diretor do periódico O Pasquim, tabloide de oposição ao regime militar, uma das prováveis razões de sua prisão, ocorrida um dia após a promulgação do AI-5.
Em 1980, lançou o livro "O Menino Maluquinho", o seu maior sucesso editorial, o qual foi mais tarde adaptado na televisão e no cinema. Para televisão, foi adaptado em 2006 pela TV Brasil, chamada Um Menino muito Maluquinho, que durou uma temporada com vinte e seis episódios sob a direção de Anna Muylaert e Cao Hamburger. No cinema, foi adaptado três vezes, a primeira em Menino Maluquinho - O Filme em 1995 e uma sequência em 1998 dirigida por Fernando Meirelles, Menino Maluquinho 2 - A Aventura. A adaptação mais recente da série é Uma Professora Muito Maluquinha de 2010, estrelado por Paolla Oliveira.
Incansável, Ziraldo ainda hoje colabora em diversas publicações, e está sempre envolvido em novas iniciativas. Uma das mais recentes foi a "Revista Bundas", uma publicação de humor sobre o quotidiano que faz uma brincadeira com a revista "Caras", esta, voltada para o dia a dia de festas e ostentação da elite brasileira. Ziraldo foi também o fundador da revista "A Palavra" em 1999.
Ilustrações de Ziraldo já figuraram em publicações internacionais como as revistas "Private Eye" da Inglaterra, "Plexus" da França e "Mad", dos Estados Unidos.
Desde o ano de 2000 participa da "Oficina do Texto", maior iniciativa de coautoria de livros do Mundo, Criada por Samuel Ferrari Lago então diretor do Portal Educacional, onde já ilustrou histórias que ganharam textos de alunos de escolas do Brasil todo, totalizando aproximadamente um milhão de diferentes obras editadas em coautoria com igual número de crianças.
No dia 3 de outubro de 2016 recebeu a Medalha de Honra da Universidade Federal de Minas Gerais em cerimónia presidia pelo reitor Jaime Arturo Ramírez no auditório da reitoria da universidade.
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