Criado em Nova Iorque, Bennett começou a cantar em tenra idade. Ele lutou na fase final de Segunda Guerra Mundial como um atirador infantaria do Exército dos EUA. Mais tarde, ele desenvolveu a sua técnica de canto, assinando com a Columbia Records, e teve sua primeira canção número um com “Because of You” em 1951. Seguiram-se então vários top hits como “Rags to Riches”, no início dos anos 1950. Bennett, em seguida, refinou ainda mais a sua técnica vocal para abranger jazz singing. Ele chegou a um apogeu artístico no final dos anos 50 com álbuns como “The Beat of My Heart“ e “Basie Swings, Bennett Sings". Em 1962, Bennett gravou a sua canção assinatura, “I Left My Heart in San Francisco”. A sua carreira e sua vida pessoal sofreram, em seguida, uma desaceleração prolongada, durante o auge da era do rock.
Bennett encenou um retorno no final dos anos 80 e 90, voltando a conseguir certificações de disco de ouro no mundo e ampliando seu público para a geração MTV, mantendo o seu estilo musical intacto. Ele continua a ser um artista de gravação e concertista popular e elogiado pela crítica na década de 2010. Bennett ganhou 18 Grammy Awards (incluindo um Lifetime Achievement Award, em 2001) e dois Emmy Awards, e foi nomeado um NEA Jazz Master e um Kennedy Center Honoree. Ele já vendeu mais de 50 milhões de discos em todo o mundo.
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