Iniciando sua carreira musical na swing era com Harry James e Tommy Dorsey, Sinatra se tornou um artista solo de sucesso sem precendentes no início e meados dos anos 1940, assinando depois com a Columbia Records em 1943. Sendo um ídolo das "bobby boxers" (como eram conhecidas as jovens fãs de swing), ele lançou seu primeiro álbum, The Voice of Frank Sinatra em 1946. Sua carreira profissional estava parada no início da década de 1950, mas renasceu em 1953 ao vencer o Óscar de melhor ator secundário por sua performance em From Here to Eternity.
Ele assinou com a Capitol Records em 1953 e lançou vários álbuns com aclamação crítica (como In the Wee Small Hours, Songs for Swingin' Lovers, Come Fly with Me, Only the Lonely e Nice 'n' Easy). Sinatra deixou a Capitol e formou sua própria gravadora, Reprise Records em 1961 (encontrando sucesso em álbuns como Ring-a-Ding-Ding!, Sinatra at the Sands e Francis Albert Sinatra & Antonio Carlos Jobim), realizou tours internacionais, e foi um dos fundadores do Rat Pack, além de fraternizar com celebridades e homens de estado, incluindo John F. Kennedy. Sinatra completou 50 anos em 1965, gravou a retrospectiva September of My years, estrelou no especial de TV ganhador de Emmy Frank Sinatra: A Man and His Music, e lançou hits como Strangers in the Night e My Way.
Com o baixo número de vendas de suas músicas e após aparecer em vários filmes mal recebidos pela crítica, Sinatra retirou-se pela primeira vez em 1971. Dois anos depois, porém, ele voltou e em 1973 gravou vários álbuns, alcançando um "Top 40" com New York, New York em 1980. Usando seus shows em Las Vegas como ponto de partida, ele realizou tours nos Estados Unidos e internacionalmente, até pouco antes de sua morte em 1998.
Sinatra também forjou uma bem sucedida carreira como ator, vencendo um Óscar de melhor ator secundário, uma nomeação para Óscar de melhor ator por sua performance em The Man with the Golden Arm, e aclamação crítica por sua performance em The Manchurian Candidate. Ele também estrelou em musicais como High Society, Pal Joey, Guys and Dolls e Um Dia em Nova Iorque. Sinatra foi homenageado no Prémio Kennedy em 1983 e recebeu a Medalha Presidencial da Liberdade de Ronald Reagan em 1985 e a Medalha de Ouro do Congresso em 1997. Sinatra também recebeu 11 Grammy Awards, incluindo o Grammy Trustees Award, Grammy Legend Award e o Grammy Lifetime Achievement Award.
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