Crahan nasceu em
Des Moines,
Iowa, em
25 de setembro de
1969. Ele tocou em bandas como
Heads on the Wall,
One Cup Fat e
Quan. Até o início da década de
1990, Crahan era um alcoólico, o que se agravou pela sua compra de um bar em Des Moines, chamado
The Safari. Frustrado com a sua falta de sucesso, ele diz que ele teria cometido suicídio, se na época não tivesse encontrado a sua futura esposa, Chantal. Bem como emprestar o seu talento à percussão da banda, Crahan faz coros num conjunto de canções dos
Slipknot, tanto gravados em estúdio como nos executados ao vivo. Ele também escreveu a versão original de "Tattered & Torn", que apareceu do início do disco demo da banda, "Mate.Feed.Kill.Repeat". Fora dos Slipknot, Crahan fundou a
Big Orange Clown Records, uma etiqueta dentro da
Sanctuary Records, que assinou com a banda de
metalcore Gizmachi. Ele também tocava com os
To My Surprise, na gravação de tambores e vocais da banda, no álbum homónimo. A banda recebeu pouca atenção devido ao seu álbum ser lançado no meio do sucesso dos Slipknot. Para a surpresa de todos foi posteriormente abandonado pela
Roadrunner Records. Em
2007, começou a tocar como baterista na banda
Dirty Little Rabbits. A banda foi um ato de apoio a Stone Sour durante sua turnê norte-americana no Verão de
2007, e teve lançado um EP, intitulado Breeding. Eles já assinaram um acordo com a
The End Records, a partir de novembro de 2008.
A máscara original de Shawn, que ele fez há aproximadamente 20 anos, quando disse: “Eu vou matar todos os filhos da p... daqui! Qual é a pergunta? A máscara? Ela representa minha morte!” Na época do
Iowa ela mudou, com um visual mais
dark e sinistro, com um pentagrama de cabeça para baixo. Tinha na testa cravado o número 6, número que Shawn tem na banda, e tinha características de metal como “chifres”, e, na sua cabeça, é como se ele tivesse rasgado, com parte do seu cérebro coberto por sangue. Essa máscara teve muitas variações. Já no
Vol. 3: (The Subliminal Verses) usa uma máscara diferente, enfaixada com fita adesiva médica, manchada de sangue, mas continua com o seu mesmo nariz de palhaço. No final da turnê do Subliminal, Shawn removeu as partes superiores da sua máscara, deixando o seu cabelo pendurado de fora. Atualmente, Clown utiliza uma máscara meio palhaço-masoquista. A sua máscara recentemente no
All Hope is Gone é preta, de palhaço com nariz, e contem vários zíperes por toda parte e na boca, que não estavam presentes nas máscaras anteriores. Durante a torné
All Hope Is Gone mudaram a sua máscara para uma que era preta com uma expressão feliz. Ele ainda tinha um nariz vermelho de palhaço; esta nova máscara é chamada de "Sra. Palhaço", já que tem características faciais do sexo feminino.
