Crahan nasceu em Des Moines, Iowa, a 25 de setembro de 1969. Tocou em bandas como Heads on the Wall, One Cup Fat e Quan. Até ao início da década de 90, Crahan era um alcoólico, o que se agravou pela sua aquisição de um bar em Des Moines, chamado The Safari. Frustrado com a sua falta de sucesso, diz que teria cometido suicídio, se na época não tivesse encontrado a sua futura esposa, Chantal. além de mostrar o seu talento na percussão da banda, Crahan faz coros num conjunto de canções dos Slipknot, tanto gravados em estúdio como nos executados ao vivo. Ele também escreveu a versão original de "Tattered & Torn", que apareceu do início do disco demo da banda, "Mate.Feed.Kill.Repeat". Fora dos Slipknot, Crahan fundou a Big Orange Clown Records, uma etiqueta dentro da Sanctuary Records, que assinou com a banda de metalcore Gizmachi. Ele também tocava com os To My Surprise, na gravação de tambores e vocais da banda, no álbum homónimo. A banda recebeu pouca atenção devido ao seu álbum ser lançado no meio do sucesso dos Slipknot. Para a surpresa de todos foi posteriormente abandonado pela Roadrunner Records. Em 2007, começou a tocar como baterista na banda Dirty Little Rabbits. A banda foi um ato de apoio aos Stone Sour durante a sua turnê norte-americana no Verão de 2007, e teve lançado um EP, intitulado Breeding. Eles já assinaram um acordo com a The End Records, a partir de novembro de 2008.
Máscara
A máscara original de Shawn, que ele fez há aproximadamente 20 anos, quando disse: “Eu vou matar todos os filhos da p... daqui! Qual é a pergunta? A máscara? Ela representa a minha morte!” Na época do Iowa ela mudou, com um visual mais dark e sinistro, com um pentagrama virado para baixo. Tinha na testa cravado o número 6, número que Shawn tem na banda, e tinha características de metal como “chifres”, e, na sua cabeça, é como se ele tivesse rasgado, com parte do seu cérebro coberto por sangue. Essa máscara teve muitas variações. Já no Vol. 3: (The Subliminal Verses) usa uma máscara diferente, enfaixada com fita adesiva médica, manchada de sangue, mas continua com o seu mesmo nariz de palhaço. No final da turnê do Subliminal, Shawn removeu as partes superiores da sua máscara, deixando o seu cabelo pendurado de fora. Atualmente, Clown utiliza uma máscara meio palhaço-masoquista. A sua máscara recentemente no All Hope is Gone é preta, de palhaço com nariz, e contem vários zíperes por toda parte e na boca, que não estavam presentes nas máscaras anteriores. Durante a torné All Hope Is Gone mudaram a sua máscara para uma que era preta com uma expressão feliz. Ele ainda tinha um nariz vermelho de palhaço; esta nova máscara é chamada de "Sra. Palhaço", já que tem características faciais do sexo feminino.
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