Maynard James Keenan (Ravenna, Ohio, 17 de abril de 1964) é um músico, cantor, compositor, produtor musical e ator norte-americano.
James Keenan nasceu James Herbert Keenan em Ravenna, Ohio, filho único de Judith Marie e Michael Loren Keenan, uma família batista. Quando seus pais se divorciaram em 1968, o seu pai, um professor do ensino médio, mudou-se para Michigan e Keenan só o viu uma vez por ano durante os 12 anos. A sua mãe casou novamente, trazendo Keenan para uma "casa intolerante", onde a sua inteligência e expressão criativa seriam sufocados. Quando Keenan tinha 11 anos, a mãe sofreu o rebentamento de um aneurisma cerebral, que mais tarde serviria de inspiração para muitos de suas obras. Alguns anos mais tarde, a mãe o convenceu a ir morar com o pai em Michigan. Keenan considera que esta foi a melhor coisa que ele fez.
Entrou para o exército em 1982, e estudou na United States Military Academy (escola militar) de 1983 até 1984. Saiu do exército para estudar arte no Kendall College of Art and Design, em Grand Rapids, Michigan. Durante seu tempo no exército que ele adotou o apelido "Maynard" por um capricho. Em 1988, ele mudou para Los Angeles, onde o seu amor pelos animais levou-o à prática de design de interiores para lojas de animais. Nos anos oitenta, Keenan tocou baixo na banda TexA.N.S. e cantou para crianças da Children of the Anachronistic Dynasty, ambas bandas independentes.
Após mudar-se para Los Angeles Keenan conheceu Adam Jones que tinha ouvido ele cantar em uma demo na faculdade. Impressionado com a sua voz, Jones sugeriu que formassem uma banda. Keenan concordou e em 1990, os Tool foram formados. Liderados por Keenan, a formação incluiu o guitarrista Jones; seu vizinho, o baterista Danny Carey e o baixista Paul D'Amour, que mais tarde seria substituído por Justin Chancellor.
Em 1993, o lançamento do álbum Undertow levou a banda e Keenan ao estrelato. As suas letras e músicas eram melódicas, severas e agressivas. No entanto, à medida que Keenan continuava a gravar com os Tool, as suas letras desenvolveram-se e tornaram-se introspectivas e espirituais, verdadeiras obras de arte, que se focavam não só na raiva, mas também nos benefícios de a transcender.
Mais tarde, após uma prolongada batalha legal com a sua gravadora, a Volcano Records, antigamente Zoo Records, os membros de Tool decidiram separar-se por algum tempo. Keenan começou a trabalhar com Billy Howerdel. A banda que formaram, A Perfect Circle, começou a atuar em 1999 e lançou o seu primeiro álbum em 2000. Desde então, Keenan continua como vocalista de ambas as bandas.
Em fevereiro de 2005, Keenan apareceu como vocalista surpresa em Seattle, num concerto de solidariedade para com as vítimas do tsunami na Ásia, atuando com os Alice in Chains, substituindo o falecido vocalista Layne Staley nas canções "Them Bones", "Man in the Box" e "Rooster".
Keenan é divorciado e tem um filho chamado Devo (nascido a 5 de agosto de 1995). Foi noivo de Jennifer Breña Ferguson, mas separaram-se antes de casar. Daí vem o nome da canção "Breña" do álbum Mer de Noms de A Perfect Circle. A sua mãe, Judith, morreu em 2003 e também foi inspiração para a música "Judith", do mesmo álbum.
Kennan também é vinicultor. É dono das vinícolas Merkin Vineyards e Caduceus Cellars em Page Springs/Cornville, Arizona.
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