Ainda criança, Teodósio foi trazido para a corte e feito pajem do rei
Sebastião de Portugal, que o fez
Duque de Barcelos, por carta de
5 de agosto de
1562. O rei estimava o pequeno Bragança e, em
1578, insistiu na sua companhia durante a expedição ao Norte de África contra o rei de Marrocos.
Teodósio permaneceu junto do rei na
batalha de Alcácer-Quibir
até a situação se tornar grave e o rei ordenar a retirada da criança
para a segurança da retaguarda. Teodósio não ficou satisfeito e fugiu à
primeira oportunidade, apanhando um cavalo e lançando-se a galope em
direção à linha de combate. Como muitos outros homens, acabou por ser
ferido e feito prisioneiro pelos marroquinos.
O Duque seu pai ficou estarrecido com os eventos e ofereceu uma fortuna pelo resgate do seu filho, chegando a pedir a
Filipe II de Espanha
para intervir em seu favor. Não seria necessário tanto alarme. O rei de
Marrocos tinha ficado impressionado com a bravura do pequeno Teodósio e
deixou-o regressar a casa em agosto de 1579, via Espanha.
Em 1580, por morte do Cardeal-Rei
Henrique de Portugal,
o jovem Teodósio parecia ser o aspirante ao trono português com mais
hipóteses de herdar o trono. Talvez por isso mesmo, Filipe II só
permitiu o regresso de Teodósio ao país depois de ver assegurada a sua
posição como Rei. Esteve retido amigavelmente em casa do duque de
Medina-Sidónia. Regressando depois a Vila Viçosa em
1580, quando
Filipe II de Espanha subiu ao trono de Portugal (tornando-se no rei Filipe I de Portugal). Em 1582 o Rei nomeou-o 13º
Condestável de Portugal.
Teodósio tornou-se Duque de Bragança em
1583,
por morte de seu pai, e cresceu para se tornar num fiel servidor dos
reis espanhóis de Portugal. No início a sua mãe, D. Catarina, assumiu a
chefia da Casa de Bragança, devido à tenra idade do filho. Filipe I de
Portugal tinha entretanto proposto casamento a D. Catarina, que esta não
aceitou.
O motivo principal para esta recusa foi talvez o de preservar o
direito que D. Teodósio tinha à coroa portuguesa, pois se este casamento
se realizasse era sinal de que a Casa de Bragança aceitava o facto de
Filipe II de Espanha ter sido aclamado rei de Portugal. Foi nomeado pela
segurança do reino e defendeu
Lisboa dos ataques de outros pretendentes incluindo
António I, Prior do Crato, que tinha a ajuda do corsário inglês
Francis Drake.
Brasão da Casa de Bragança, após 1581