No final de 1966, a localização de Guevara ainda não era conhecida publicamente, embora representantes do movimento de independência de Moçambique, a Frente de Libertação de Moçambique (FRELIMO), relatassem que se encontraram com ele no final de 1966 em Dar es Salaam para tratar da sua oferta para ajudar no seu projeto revolucionário, que foi rejeitada.
Antes de partir para a Bolívia, alterou a sua aparência, rapando a barba e grande parte do cabelo, também pintando-o de cor cinza, ficando irreconhecível. Em 3 de novembro de 1966, chegou secretamente em La Paz em um voo de Montevidéu com o nome falso Adolfo Mena González, fazendo-se passar por um empresário uruguaio de meia-idade que trabalhava para a Organização dos Estados Americanos.Três dias depois de sua chegada à Bolívia, deixou La Paz para a região rural do sudeste do país para formar o seu exército guerrilheiro. O seu primeiro acampamento base era localizado na floresta seca e montanhosa na remota região de Ñancahuazú. O treino no acampamento no vale de Ñancahuazú provou ser perigoso, e pouco foi conseguido para construir um exército guerrilheiro. A funcionária da Alemanha Oriental nascida na Argentina, Haydée Tamara Bunke Bider, mais conhecida por seu nome de guerra "Tania", foi instalada como agente principal de Che em La Paz.
A força guerrilheira de Guevara, que contava com cerca de 50 homens e atuava sob a sigla ELN (Exército de Libertação Nacional da Bolívia), estava bem equipada e obteve inúmeros sucessos antecipados contra os soldados regulares do exército boliviano no terreno da região montanhosa de Camiri durante os primeiros meses de 1967. Como resultado da vitória das suas unidades em várias escaramuças contra as tropas bolivianas na primavera e no verão de 1967, o governo boliviano começou a sobrestimar o tamanho real da força de guerrilha.
Os pesquisadores supõem que o plano de Guevara para fomentar uma revolução na Bolívia fracassou por uma série de razões:
- Guevara esperava assistência e cooperação dos dissidentes locais que não recebeu, nem recebeu apoio do Partido Comunista da Bolívia sob a liderança de Mario Monje, que era orientado por Moscovo e não por Havana. No diário de Guevara, capturado após sua morte, ele escreveu sobre o Partido Comunista da Bolívia, que ele qualificou de "desconfiado, desleal e estúpido".
- Ele esperava lidar apenas com os militares bolivianos, que estavam mal treinados e mal equipados, e não sabia que o governo dos Estados Unidos havia enviado uma equipa de comandos da Special Activities Division da CIA e outros agentes para a Bolívia para ajudar no esforço anti-insurreição. O Exército boliviano também foi treinado, assessorado e abastecido pelas Forças Especiais do Exército dos Estados Unidos, incluindo um batalhão de elite dos Rangers norte-americanos treinados em guerra na selva que montou acampamento em La Esperanza, um pequeno povoado próximo da localização dos guerrilheiros.
Além disso, sua conhecida preferência por confrontos em vez de compromissos, que já haviam surgido durante sua campanha de guerrilha em Cuba, contribuiu para sua incapacidade de desenvolver relações de trabalho bem-sucedidas com líderes rebeldes locais na Bolívia, assim como no Congo. Essa tendência existiu em Cuba, mas foi mantida sob controle pelas oportunas intervenções e orientação de Fidel Castro.
Guevara foi incapaz de atrair habitantes da área local para se juntar a sua milícia durante os onze meses em que tentou o recrutamento. Muitos dos habitantes informaram voluntariamente as autoridades e militares bolivianos sobre os guerrilheiros e seus movimentos na área. Perto do fim da aventura boliviana, ele escreveu em seu diário que "os camponeses não nos dão nenhuma ajuda e estão se transformando em informantes".Félix Ismael Rodríguez, um exilado cubano que se tornou um agente da Divisão de Atividades Especiais da CIA, acessorou as tropas bolivianas durante a caçada a Guevara na Bolívia. Além disso, o documentário My Enemy's Enemy, de 2007, alega que o criminoso de guerra nazi Klaus Barbie aconselhou e possivelmente ajudou a CIA a orquestrar a eventual captura do revolucionário.
Em 7 de outubro de 1967, um informante avisou as Forças Especiais da Bolívia sobre a localização do acampamento de guerrilha na garganta de Yuro. Na manhã de 8 de outubro, eles cercaram a área com dois batalhões, contando com 1,8 mil soldados e avançaram até o barranco, desencadeando uma batalha em que Guevara foi ferido e feito prisioneiro enquanto liderava um destacamento com Simeón Cuba Sarabia. Jon Lee Anderson, biógrafo de Che, relatou a história do sargento boliviano Bernardino Huanca: quando os Rangers Bolivianos se aproximaram, Guevara duas vezes ferido, com sua arma inutilizada, ergueu os braços em sinal de rendição e gritou aos soldados: "Não atire! Eu sou Che Guevara e valho mais para você vivo do que morto".
Não havia ninguém mais temido pela empresa (CIA) do que Che Guevara porque ele tinha a capacidade e o carisma necessários para dirigir a luta contra a repressão política das hierarquias tradicionais no poder nos países da América Latina.— Philip Agee, agente da CIA de 1957-1968, depois desertou para Cuba
Ele foi amarrado e levado para uma escola delapidada de lama na aldeia vizinha de La Higuera na noite de 8 de outubro. Durante o próximo meio dia, recusou ser interrogado por oficiais bolivianos e só falou em voz baixa com os soldados. Um desses soldados, um piloto de helicóptero chamado Jaime Nino de Guzman, descreveu Che como "terrível". De acordo com Guzman, o revolucionário foi baleado na barriga da perna direita, o seu cabelo estava sujo de barro, as suas roupas estavam rasgadas e os seus pés estavam cobertos por bainhas de couro. Apesar de sua aparência abatida, ele conta que "Che ergueu a cabeça, olhou todos diretamente nos olhos e pediu apenas para fumar". Guzman afirma que ele "teve pena" e deu-lhe uma pequena bolsa de tabaco para o cachimbo, e Guevara sorriu e agradeceu-lhe. Mais tarde, na noite de 8 de outubro, Guevara - apesar de ter as mãos amarradas - chutou um oficial do exército boliviano, chamado Capitão Espinosa, contra um muro depois que o oficial entrou na escola e tentou arrancar o cachimbo de sua boca para levar como lembrança enquanto ele ainda estava fumando. Noutro caso de desafio, cuspiu na cara do contra-almirante boliviano Ugarteche, que o tentou questionar algumas horas antes da sua execução.
Na manhã seguinte, 9 de outubro, Guevara pediu para ver a professora da aldeia, uma mulher de 22 anos chamada Julia Cortez. Mais tarde, ela afirmou que o encontrou como um "homem de aparência agradável com um olhar suave e irónico" e que durante a conversa ela se viu "incapaz de olhá-lo nos olhos" porque seu "olhar era insuportável, penetrante e tranquilo". Durante a sua curta conversa, apontou para Cortez o mau estado da escola, afirmando que era "anti-pedagógico" esperar que os estudantes camponeses fossem educados lá, enquanto "funcionários do governo dirigem carros Mercedes", e declarando que "é contra isso que nós estamos lutando".Naquela manhã de 9 de outubro, o presidente boliviano, René Barrientos Ortuño, ordenou que Guevara fosse morto. A ordem foi retransmitida para a unidade que o detinha por Félix Rodríguez, apesar do desejo do governo dos Estados Unidos de que ele fosse levado ao Panamá para mais interrogatórios. O carrasco que se ofereceu para matar o revolucionário foi Mario Terán, um sargento de 27 anos do exército que, embora meio bêbado, pediu para atirar nele porque três de seus amigos da Companhia B, todos com o mesmo nome de "Mario", haviam sido mortos num tiroteio com o grupo guerrilheiro vários dias antes. Para fazer as feridas de bala parecerem consistentes com a história que o governo boliviano planeava divulgar ao público, Félix Rodríguez ordenou que Terán não atirasse na cabeça, mas apontasse com cuidado para fazer parecer que havia sido morto em ação durante um confronto com o exército. René Barrientos nunca revelou seus motivos para ordenar a execução sumária de Guevara em vez de julgá-lo ou expulsá-lo do país ou entregá-lo às autoridades dos Estados Unidos. Gary Prado, o capitão boliviano no comando da companhia do exército que capturou Guevara, disse que as razões pelas quais Barrientos ordenou a sua execução imediata eram para que não houvesse possibilidade de Guevara escapar da prisão, e também para que não houvesse drama de um julgamento público, em que a publicidade adversa pode acontecer.
Cerca de 30 minutos antes de Guevara ser morto, Félix Rodríguez tentou questioná-lo sobre o paradeiro de outros guerrilheiros que estavam atualmente em liberdade, mas ele continuou a permanecer em silêncio. Rodríguez, auxiliado por alguns soldados bolivianos, ajudou-o a ficar de pé e levou-o para fora da cabana para desfilar diante de outros soldados bolivianos onde ele posou para uma fotografia ao lado de Guevara. Depois disso, Rodríguez disse a Guevara que ele seria executado. Um pouco mais tarde, Che foi questionado por um dos soldados que o vigiavam se ele estava pensando na sua própria imortalidade. "Não", ele respondeu, "estou pensando na imortalidade da revolução". Poucos minutos depois, o sargento Terán entrou na cabana para atirar nele, que neste momento se levantou e falou suas últimas palavras: "Eu sei que você veio me matar. Atire, covarde! Você só vai matar um homem!". Terán hesitou, depois apontou a carabina M2 de carregamento automático e abriu fogo, atingindo-o nos braços e nas pernas. Então, quando se contorceu no chão, aparentemente mordendo um de seus pulsos para evitar gritar, Terán disparou outra vez, ferindo-o fatalmente no peito. Guevara foi declarado morto às 13.10, hora local, segundo Rodríguez. Ao todo, foi baleado nove vezes por Terán, cinco vezes nas pernas, uma vez no ombro e no braço direito e uma vez no peito e na garganta.
Meses antes, durante sua última declaração pública à Conferência Tricontinental, Guevara escreveu seu próprio epitáfio, declarando: "Onde quer que a morte possa nos surpreender, que seja bem-vinda, desde que este nosso grito de guerra tenha chegado a algum ouvido recetivo e outra mão possa ser estendida para manejar nossas armas".
Após a sua execução, o corpo de Guevara foi amarrado aos patins de aterragem de um helicóptero e transportado para Vallegrande, onde foram tiradas fotografias dele deitado numa laje de cimento na lavandaria da Nuestra Señora de Malta. Várias testemunhas foram chamadas para confirmar sua identidade, entre elas o jornalista britânico Richard Gott, a única testemunha que o conhecera quando ainda estava vivo. Colocado em exibição, enquanto centenas de residentes locais passavam pelo corpo, o cadáver era considerado por muitos como representando um rosto "semelhante a Cristo", com alguns até mesmo aparando mechas de cabelo como relíquias divinas. Tais comparações foram estendidas ainda mais quando o crítico de arte britânico John Berger, duas semanas depois de ver as fotografias post-mortem, observou que elas se assemelhavam a duas pinturas famosas: A Lição de Anatomia do Dr. Tulp de Rembrandt e a Lamentação sobre o Cristo Morto de Andrea Mantegna. Havia também quatro correspondentes presentes quando o corpo de Guevara chegou a Vallegrande, incluindo Björn Kumm, do sueco Aftonbladet, que descreveu a cena em um 11 de novembro de 1967, exclusivo para o New Republic. Um memorando desclassificado datado de 11 de outubro de 1967 para o presidente dos Estados Unidos, Lyndon B. Johnson, de seu assessor de segurança nacional Walt Whitman Rostow, chamou a decisão de matar Guevara de "estúpida" mas "compreensível do ponto de vista boliviano". Após a execução, Rodríguez levou vários itens pessoais de Guevara, incluindo um relógio que ele continuou a usar muitos anos depois, muitas vezes mostrando-os aos repórteres durante os anos seguintes. Hoje, alguns desses pertences, incluindo a sua lanterna, estão em exibição na CIA. Depois que um médico militar amputou suas mãos, oficiais do exército boliviano transferiram seu corpo para um local não revelado e se recusaram a revelar se seus restos tinham sido enterrados ou cremados. As mãos foram enviadas para Buenos Aires para identificação de impressões digitais. As mãos de Che, assim como ocorrera com o seu diário, foram levadas clandestinamente ao exterior com auxílio do então Ministro do Interior da Bolívia, Antonio Arguedas. As mãos chegariam em Cuba nos primeiros dias de 1970.
Em 15 de outubro, em Havana, Fidel Castro reconheceu publicamente que Guevara estava morto e proclamou três dias de luto oficial em toda a ilha. Em 18 de outubro, Castro dirigiu-se a uma multidão de um milhão de pessoas na Plaza de la Revolución de Havana e falou sobre o caráter revolucionário de Guevara. Fidel fechou o seu fervoroso elogio assim:
Se quisermos expressar o que queremos que os homens das gerações futuras sejam, devemos dizer: Que sejam como Che! Se quisermos dizer como queremos que nossos filhos sejam educados, devemos dizer sem hesitação: queremos que eles sejam educados no espírito de Che! Se queremos o modelo de um homem, que não pertence ao nosso tempo, mas ao futuro, digo do fundo do meu coração que tal modelo, sem uma única mancha em sua conduta, sem uma única mancha em sua ação, é Che!
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