Foi batizado alguns dias depois do seu nascimento, tendo sido o seu padrinho o bispo de Viseu. Os seus pais deram-lhe o nome Henrique possivelmente em honra do seu tio materno, o duque Henrique de Lencastre (futuro Henrique IV de Inglaterra).
Pouco se sabe sobre a vida do infante até aos seus catorze anos. Tanto ele como os seus irmãos (a chamada Ínclita geração) tiveram como aio um cavaleiro da Ordem de Avis.
Foi o principal impulsionador da expansão portuguesa, os chamados descobrimentos portugueses.
Em 1414, convenceu seu pai a montar a campanha para a conquista de Ceuta, na costa norte-africana junto ao estreito de Gibraltar. A cidade foi conquistada em agosto de 1415, assegurando ao reino de Portugal o controle das rotas marítimas de comércio entre o Atlântico e o Levante. Na ocasião foi armado cavaleiro e recebeu os títulos de Senhor da Covilhã e duque de Viseu.
Foi também administrador da Ordem de Cristo.
Após a conquista de Ceuta, retirou-se para Lagos, onde dirigiu expedições ao Atlântico. Rodeou-se de sábios e navegadores portugueses, maiorquinos, genoveses e venezianos.
Durante a sua vida foram redescobertas as ilhas do Atlântico, já conhecidas em mapas do século XIV: os arquipélagos da Madeira e dos Açores. O povoamento e exploração das ilhas ficou a seu cargo.
Após a morte do irmão, o rei Duarte, tornou-se regente o irmão infante D. Pedro, sendo o sobrinho Afonso V, menor. Um conflito entre o rei Afonso V e o seu tio, o infante D. Pedro, levou à batalha de Alfarrobeira, em que o infante foi morto. O infante D. Henrique colocou-se ao lado do rei, seu sobrinho, contra o seu próprio irmão.
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