Nascida
Eleanora Fagan Gough, em 7 de abril de 1915, em
Filadélfia,
Pensilvânia, foi criada em
Baltimore por pais adolescentes. Quando nasceu, o seu pai, Clarence Holiday, tinha quinze anos de idade e sua mãe, Sarah Fagan, apenas treze. O seu pai, tocador de
guitarra e
banjo, abandonou a família enquanto Billie ainda era bebé, seguindo viagem com uma banda de jazz. A sua mãe, também inexperiente, frequentemente a deixava com familiares e teve uma infância difícil.
Menina americana negra e pobre, Billie passou por todos os sofrimentos possíveis. Aos dez anos foi violentada por um vizinho, e internada numa casa de correção para meninas vítimas de abuso. Aos doze, trabalhava lavando o chão de
prostíbulos. Aos catorze anos, morando com sua mãe em
Nova York, caiu na
prostituição.
A sua vida como cantora começou em
1930. Estando a mãe e a filha ameaçadas de despejo por falta de pagamento de sua moradia, Billie sai para a rua em desespero, na busca de algum dinheiro. Entrando em um bar do
Harlem, ofereceu-se como dançarina, mostrando-se um desastre. Penalizado, o pianista perguntou-lhe se sabia cantar. Billie cantou e saiu com um emprego fixo.
Após três anos cantando em diversas casas, atraiu a atenção do crítico John Hammond, através de quem ela gravou seu primeiro disco, com a
big band de
Benny Goodman. Era o real início de sua carreira. Começou a cantar em casas noturnas do Harlem (Nova York), onde adotou o seu nome artístico.
Cantou com as
big bands de
Artie Shaw e
Count Basie. E foi uma das primeiras negras a cantar com uma banda de brancos, em uma época de segregação racial nos Estados Unidos (
anos 1930). Consagrou-se apresentando-se com as orquestras de
Duke Ellington, Teddy Wilson,
Count Basie e
Artie Shaw, e ao lado de
Louis Armstrong. Billie Holiday foi uma das mais comoventes cantoras de jazz da sua época. Com uma voz etérea, flexível e levemente rouca, a sua dicção, seu fraseado, a sensualidade à flor da voz, expressando incrível profundidade de emoção, a aproximaram do estilo de
Lester Young, com quem, em quatro anos, gravou cerca de cinquenta
canções, repletas de swing e cumplicidade.
Lester Young foi quem lhe chamou "Lady Day".
A partir de
1940, apesar do sucesso, Billie Holiday, sucumbiu ao
álcool e às
drogas, passando por momentos de depressão, o que se refletia na sua voz.
Pouco antes de sua morte, em parte por
overdose de drogas, Billie Holiday publicou sua autobiografia em
1956,
Lady Sings the Blues, a partir da qual foi feito um filme, em
1972, tendo
Diana Ross no papel principal.
No início de 1959, Billie soube que tinha cirrose hepática. O médico disse-lhe para parar de beber, o que fez por pouco tempo, mas logo voltou a beber bastante. Em maio, havia perdido quase dez quilos. Os seus amigos Leonard Feather, Joe Glaser e Allan Morrison tentaram levá-la para um hospital, mas ela recusou.
Em 31 de maio de 1959, Billie foi levada para o Hospital Metropolitano, em Nova York, com problemas hepáticos e cardíacos. Recebeu voz de prisão, por posse de drogas, enquanto estava no hospital, até morrer, sendo então o seu quarto invadido pelas autoridades, com polícias a ficaram de guarda na porta do seu quarto. Billie Holiday permaneceu sob guarda da polícia no hospital até que morreu de edema pulmonar e insuficiência cardíaca causada por cirrose hepática, em 17 de julho de 1959.
Nos últimos anos de vida, havia sido progressivamente enganada nos seus ganhos e morreu com 70 centavos de dólar no banco e 750 dólares (pagos por um tablóide) por um artigo sobre a sua pessoa. A cerimónia fúnebre foi realizado na Igreja de São Paulo Apóstolo, em Nova York.
Gilbert Millstein, do jornal The New York Times, que tinha sido o narrador dos shows de Billie Holiday no Carnegie Hall, em 1956, e escrito parte da contracapa do álbum O Essencial de Billie Holiday, descreveu a morte dela na contracapa do mesmo álbum, relançado em 1961:
"Billie Holiday morreu no Hospital Metropolitano, em Nova York, na sexta-feira, dia 17 de julho de 1959, na cama em que estava presa há pouco mais de um mês antes, já mortalmente doente, por posse ilegal de narcóticos; no quarto de onde um polícia se tinha retirado - por ordem judicial - apenas algumas horas antes de sua morte, que, como sua vida, foi desordenada e lamentável. Havia sido belíssima, mas desgastou-se fisicamente, reduzindo-se a uma reduzida e grotesca caricatura de si mesma. Os vermes de todos os tipos de excesso - drogas eram apenas um - tinham-na devorado... A probabilidade existe de que - entre os últimos pensamentos desta mulher cínica, sentimental, profana, generosa e muito talentosa de 44 anos - estava a crença de que seria acusada na manhã seguinte. Ela teria sido, eventualmente, embora talvez não tão rapidamente. Em qualquer caso, ela retirou-se, finalmente, da jurisdição de qualquer tribunal terreno."