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Os cinco anos que viveu nos Estados Unidos
modificam a sua forma de encarar a política portuguesa. Convidado por
opositores ao regime de Salazar para se candidatar à Presidência da
República, em 1958, contra o candidato do regime, Américo Tomás, aceita, reunindo em torno de si toda a oposição ao Estado Novo.
Numa conferência de imprensa da campanha eleitoral, realizada em 10 de maio de 1958 no café Chave de Ouro, em Lisboa, quando lhe foi perguntado por um jornalista que postura tomaria em relação ao Presidente do Conselho Oliveira Salazar, respondeu com a frase "Obviamente, demito-o!".
Esta frase incendiou os espíritos das pessoas oprimidas pelo regime
salazarista que o apoiaram e o aclamaram durante a campanha com
particular destaque para a entusiástica recepção popular na Praça Carlos Alberto, no Porto, a 14 de maio de 1958.
Devido à coragem que manifestou ao longo da campanha perante a repressão policial foi cognominado de General sem Medo.
O resultado eleitoral não lhe foi favorável, graças à gigantesca fraude eleitoral montada pelo regime.
Em 1959, na sequência da derrota eleitoral, vítima de represálias por parte do regime salazarista e alvo de ameaças por parte da polícia política, pede asilo político na Embaixada do Brasil, seguindo depois para o exílio neste país.
Convencido de que o regime não poderia ser derrubado por meios
pacíficos promove a realização de um golpe de estado militar, que vem a
ser concretizado em 1962 e que visava tomar o quartel de Beja e outras posições estratégicas importantes de Portugal. O golpe, porém, fracassou.
Pensando vir reunir-se com opositores ao regime do Estado Novo, Humberto Delgado dirigiu-se à fronteira espanhola, em Villanueva del Fresno, a 13 de fevereiro de 1965. Ao seu encontro vai um grupo de agentes da PIDE, liderados por Rosa Casaco. O agente Casemiro Monteiro assassina-o, bem como à sua secretária, Arajaryr Campos.
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