Macy Gray, é filha de Laura McIntyre, uma professora de Matemática, e de Otis Jones. Laura, mais tarde, casou-se novamente com Richard McIntyre, que adotou Macy e foi pai do seu irmão Nathon e da irmã Nehlia. Macy Gray nasceu em Canton, Ohio, local do
Pro Football Hall of Fame, onde trabalhou brevemente aos 12 anos, antes de ser demitida por atraso. Ela decidiu seguir uma carreira musical depois de ser expulsa da Academia
Western Reserve, em Hudson, que ela esteve a partir dos 14 anos de idade. No entanto, o sucesso inicial de Gray veio como uma surpresa. Enquanto frequentava a Universidade do Sul da Califórnia (acabou o curso em 1990), ela concordou em escrever canções para um amigo, e uma sessão de demonstração foi marcada para as músicas, para ser gravada por outra cantora. Como a vocalista não se apresentou, Gray teve de cantar as suas canções. Ela, então, conheceu o escritor e produtor Joe Solo, enquanto trabalhava como caixa em
Beverly Hills. Juntos, eles escreveram uma grande quantidade de músicas e gravaram no estúdio Solo. A fita
demo de Gray deu-lhe a oportunidade de cantar em cafés de jazz em
Los Angeles,
Califórnia. Apesar de ela não gostar da sua própria voz, a
Atlantic Records assinou um contrato com ela. Ela começou a gravar seu disco de estreia, mas foi-lhe retirado a etiqueta, após o seu empresário
Tom Carolan lhe arranjar outra gravadora. Em 1998, ela conseguiu um contrato com a gravadora
Epic Records. Ela também cantou em uma das canções do álbum de estreia dos
The Black Eyed Peas , "Love Will No Wait".
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