Desde o Black Flag, Rollins tem embarcado em projetos de diferentes áreas dos media. Ele apresentou diversos programas na rádio (como o Harmony in My Head da Indie 103) e também diversos programas de televisão, como o The Henry Rollins Show, o 120 Minutes (na MTV americana), Jackass e alguns outros.
Ele teve um papel recorrente como um supremacista branco na segunda temporada de Sons of Anarchy, e participou também de diversos filmes. Henry Rollins fez campanha para várias causas políticas nos Estados Unidos, incluindo a promoção de igualdade no casamento para casais LGBT; World Hunger Relief; e diversos passeios com a United Service Organizations para entreter as tropas americanas na guerra.
Henry é grande amigo de Glenn Danzig, fundador do Misfits, e amigo de infância de Ian MacKaye que fundou as consagradas Minor Threat e Fugazi, além dos integrantes das bandas Stooges, Black Sabbath, MC5, Janes Addiction e outros.
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