Nascido em Camarillo, Califórnia, Wade é filho único. Os seus pais divorciaram-se quando ele tinha apenas 12 anos, facto este que se sente intensamente nas suas letras de músicas. Após o divórcio, Jason mudou-se com a mãe para Seattle e passou a maior parte de seus primeiros dias sozinho no seu quarto, expondo os sentimentos na poesia: «Eu estava experimentando a dor que qualquer um sente quando seus pais se divorciam. Isto deformou o meu modo de ver as coisas» disse ele. «Mas isto só expôs ainda mais esta criatividade para mim. É engraçado, porque eu nunca fui músico enquanto criança, nunca tive aulas, realmente nunca ouvi rádio. Mas de repente eu comecei a escrever letras e ousar fazer melodias. Vivíamos nas florestas, e eu aceitei essas longas caminhadas e as músicas que estavam começando a acontecer.»
A mãe de Jason era música. «Minha mãe estava sempre com o seu violão tocando pela casa» disse ele «Eu finalmente o peguei e aprendi a tocar alguns acordes.» Encontrando um alívio na música, Jason eventualmente começou a reconciliar-se com suas novas circunstâncias de vida e liquidá-las no seu novo lar. Esta fase de sua vida terminou, no entanto, quando a sua mãe decidiu mudar-se para Los Angeles. «Eu não queria mais mudar-me» disse Jason «Eu finalmente tinha feito muitas amizades, e Washington tinha sido um lugar realmente reconfortante para mim durante o divórcio. Eu achei que seria o meu lar para sempre.» Mas foi em Los Angeles que os Lifehouse se formaram e a carreira musical de Jason começou.
Em relação às letras, Jason afirma que prefere deixar o significado em aberto, para que o próprio público possa interpretá-lo de várias maneiras.
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