Gary foi condenado várias vezes por crimes relacionados com pedofilia. Em 1999, passou quatro meses numa prisão na Grã-Bretanha, acusado de manter material com teor pornográfico infantil. Em 2002, foi expulso do Camboja e em 2008, foi libertado de uma prisão vietnamita, após três anos de prisão, por tentativa de molestar duas meninas. Em antecipação da sua libertação, o governo das Filipinas declarou que o cantor não é bem-vindo no país. Em 28 de outubro de 2012, foi detido novamente, em Londres, por suspeita de abuso sexual.
Gary Glitter foi em fevereiro de 2015 considerado culpado de abuso sexual de três menores entre 1975 e 1980 por um tribunal londrino.
O cantor britânico foi condenado a 16 anos de prisão, após ser considerado culpado de abusar sexualmente de três meninas.
Um tribunal de Londres considerou-o culpado de tentativa de estupro (de uma menina até 10 anos), de outros quatro crimes de abuso sexual de crianças e de manter relações sexuais com uma menina de 13 anos (a idade mínima no Reino Unido é de 16 anos). Ele foi sentenciado por tentativa de estupro e atentado violento ao pudor.
