Ainda adolescente, Glitter se apresentava em vários clubes de
Londres. Em janeiro de 1960, usando o nome artístico de Paul Raven, lançou o seu primeiro single, "Alone in the Night" mas não obteve o sucesso esperado.
Em 1965 Glitter juntou-se ao grupo
Mike Leander Show Band, cujo vocalista,
Mike Leander, depois escreveria as letras de todos os hits de Glitter. Após a dissolução da banda, ele fundou a banda
Boston International com o saxofonista John Rossall, e passou os cinco anos seguintes em turnê pelo Reino Unido e Alemanha. Sob o nome Paul Monday, Glitter lançou vários singles.
Nos anos 1970, Glitter voltou-se para o
glam rock e passou a usar o nome Gary Glitter. A canção que o tornou conhecido começava como uma
jam (improvisação) de 15 minutos, dividida em duas partes e lançadas como lados A e B de um single, chamado "Rock and Roll, Parts One and Two".
O sucesso de Glitter superou todas as expectativas e fez de sua música uma síntese do glam rock. Outros sucessos se seguiram como "Do You Wanna Touch Me?" (Oh Yeah!), "I'm The Leader of The Gang (I Am)", "I Love You Love Me Love", "Always Yours" e "Oh Yes! You're Beautiful".
Em 1998 teve a música "I'm The Leader of The Gang (I Am)" regravada pelas
Spice Girls, para a trilha sonora do filme
Spice World - The Movie, Gary inclusive fez uma participação no filme, porém ela precisou ser cortada na edição final devido ao enorme número de crianças que eram fãs da
Girl Band.
Gary foi condenado várias vezes por crimes relacionados com
pedofilia. Em 1999, passou quatro meses numa prisão na
Grã-Bretanha, acusado de ter material pornográfico infantil. Em 2002, foi expulso do
Camboja e, em 2008, foi libertado de uma prisão
vietnamita após três anos de prisão por tentativa de molestar duas meninas. Em antecipação da sua libertação, o governo das
Filipinas declarou que o cantor não era bem-vindo ao país. Em 28 de outubro de 2012, foi detido novamente, em
Londres, por suspeita de abuso sexual.