Carreira
Depois de Holland conhecer Greg Kriesel, o seu companheiro de cross country, começaram uma banda punk chamada Manic Subsidal em 1984, onde Dexter tocava bateria. Começaram após terem sido barrados num show de uma outra banda chamada Social Distortion, de sucesso local.
Após James Lilja ser contratado como baterista, Holland assumiu os vocais e guitarra. Nunca lançaram um álbum, mas existem algumas demos online. Depois de algumas mudanças na line-up, mudaram o nome para "The Offspring" em 1986. Depois de gravar uma demo em 1988, os The Offspring assinaram um contrato com uma pequena gravadora por um curto tempo, a Nemesis Records, para gravarem seu primeiro álbum, homónimo da banda, The Offspring, em março de 1989, que acabaria por ser remasterizado anos depois, em 1995, pela gravadora de Holland, Nitro Records.
Em 1991, os The Offspring assinaram com a Epitaph Records (que grava para Bad Religion, L7, NOFX, Pennywise e outras). O primeiro lançamento com a gravadora foi Ignition, em 1992. O seu último álbum com ela foi Smash, em 1994 (que ainda tem o recorde mundial para a maioria das vendas de um álbum por um selo independente). A banda então assinou com a Columbia Records, em 1996 (embora Dexter afirme que Brett Gurewitz, dono da Epitaph e guitarrista do Bad Religion, vendeu o contrato para a Columbia), para eles lançarem os seus próximos seis álbuns: Ixnay on the Hombre (1997), Americana (1998), Conspiracy of One (2000), Splinter (2003), Rise and Fall, Rage and Grace (2008) e Days Go By (2012).