Depois que Holland conheceu o seu amigo e companheiro de cross-country Greg Kriesel, começaram uma banda punk local chamado Manic Subsidal, em 1984, onde ele tocava bateria, formado após a dupla não conseguiu entrar em um show dos Social Distortion. Depois de James Lilja ser contratado como baterista, Holland mudou para vocalista e guitarra. Eles nunca lançaram nenhum álbum, mas algumas demos existem online. Depois de algumas mudanças na line-up, os Manic Subsidal mudaram o nome para The Offspring em 1986. Depois de gravarem uma demo em 1988, eles assinaram um contrato com uma pequena gravadora por um curto tempo, a Nemesis Records, para que eles gravassem o seu primeiro álbum, The Offspring, em março de 1989. Este álbum acabaria por ser remasterizado em 21 de novembro de 1995 pela gravadora de Holland, Nitro Records. Em 1991, The Offspring assinou com a Epitaph Records (Bad Religion, L7, NOFX, Pennywise e outras bandas semelhantes). O primeiro lançamento com a gravadora foi Ignition, que foi lançado em 1992. O último álbum da banda com essa gravadora foi Smash, em 1994, que ainda tem o recorde mundial para a maioria das vendas de um álbum por um selo independente. A banda então assinou com a Columbia Records, em 1996 (embora Dexter afirmasse que Brett Gurewitz, dono da Epitaph e guitarrista do Bad Religion, vendeu o contrato para a Columbia), para eles lançarem seus próximos seis álbuns, Ixnay on the Hombre (1997), Americana (1998), Conspiracy of One (2000), Splinter (2003), Rise and Fall, Rage and Grace (2008), e o mais recente, Days Go By (2012).
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