Veterano do ambiente local de rock 'n' roll de Boston, Gary apareceu sob os holofotes como o vocalista da multi-premiada banda Extreme em 1989. Conhecidos pela sua música de arranjos trabalhados, Extreme teve vários hits, incluindo o top 5 "Hole Hearted" e o n.º 1 em vários países, "More Than Words". Com isso eles venderam 10 milhões de discos em todo o planeta (total aproximado da carreira).
Depois que os Extreme se dissolveram em 1996, Gary aceitou um convite para substituir Sammy Hagar como o vocalista da legendária banda de rock Van Halen. Com os Van Halen, Gary gravou o disco VH III, que não teve o sucesso de vendas que a gravadora esperava. A turnê nos EUA, em 1998, no entanto, foi muito boa para a banda e para o público, enchendo todas as casas onde tocaram. Devido a pressões da gravadora, Cherone eventualmente deixou os Van Halen para formar a banda moderna de hard rock Tribe of Judah.
A lista de pontos altos em sua carreira também inclui ter cantado à frente dos Queen no Tributo a Freddie Mercury em 1992 (uma performance que foi transmitida para mais de oitenta países e foi vista por mais de mil milhões de pessoas) e passagens pelo teatro musical, incluindo os papéis principais em produções de Jesus Christ Superstar.
No seu último trabalho inédito, um EP chamado "Need I say more", Cherone colaborou com a equipe de produção Nero. A nova música de Cherone é um híbrido de soul, pop, rock e folk.
Em 2006, Gary reuniu-se aos antigos companheiros dos Extreme para alguns shows no Nordeste dos Estados Unidos.
No mesmo ano Gary participou do Amazing Journey, tributo do baterista Mike Portnoy (Dream Theater) aos The Who, que contou com a participação de Billy Sheehan no baixo e Paul Gilbert na guitarra, ambos membros originais do Mr. Big. Desde então tem continuado a tocar covers dos The Who na banda Slipkid, juntamente com o seu irmão Markus Cherone, ao antigo baixista dos Extreme Paul Mangone e outros amigos.
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