Tornou-se proeminente nos anos 30, tocando num estilo relaxado que contrastava vivamente com a abordagem agressiva de Coleman Hawkins, o saxofonista-tenor mais importante da época. Com efeito, quando Young saiu da banda de Count Basie para substituir Hawkins na banda de Fletcher Henderson, o seu estilo aborreceu tanto os fãs de Henderson que rapidamente saiu, para ir tocar com Andy Kirk. Mais tarde regressou à banda de Basie.
Visto que o jazz já tinha um "rei do swing" com Benny Goodman, um "duque" com Duke Ellington, e um "conde" com Count Basie, Lester Young ficou conhecido como Pres ou Prez (diminutivo de "presidente"), nome que lhe foi dado por Billie Holiday. Ele devolveu o favor chamando à cantora "Lady Day".
Young virou-se para o bebop nos anos 40. No entanto, depois da Segunda Guerra Mundial começou a sofrer de problemas mentais e alcoolismo, em geral atribuídos a maus-tratos racistas que teria recebido durante a guerra no exército americano, onde era frequente não ser autorizado a tocar o seu saxofone. Apesar disso, manteve uma grande qualidade na interpretação. É geralmente considerado um dos maiores músicos de jazz de todos os tempos.