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Rosengarden começou a tocar bateria quando tinha 12 anos, e mais tarde estudou na University of Michigan. Depois de tocar bateria em bandas do exército durante a Segunda Guerra Mundial, mudou-se para Nova York, trabalhando em vários grupos entre 1945 e 1948 antes de se tornar num ocupado músico de estúdio. Tocou na NBC-TV (1949-1968) e na ABC (1969-1974) nos programas "The Steve Allen Show", "The Ernie Kovacs Show", "Sing Along With Mitch", "Tonight Show Band" de Johnny Carson, e dirigiu a banda para o "The Dick Cavett Show".
Ao longo dos anos, Rosengarden tornou-se um importante músico de estúdio, gravando com Duke Ellington, Billie Holliday, Skitch Henderson, Quincy Jones, Gil Evans/Miles Davis, Gerry Mulligan, Benny Goodman, Dick Hyman, Arlo Guthrie, Carmen McRae, Ben E. King, Harry Belafonte, Barbra Streisand, Jimi Hendrix e Tony Bennett, entre outros importantes artistas.
Nos últimos anos, Rosengarden foi ouvido na maior parte das vezes como baterista com uma variedade de all-star, grupos com orientação para o estilo swing.
Rosengarden morreu aos 82 anos de idade, devido a insuficiência renal, em Sarasota, Flórida.