Com quatro anos já acompanhava o avô a cantar fado (o marido da Ti Preciosa chegou a acompanhar Amália) nas noites de Lisboa. Mas foi com 16 anos que teve a sua primeira experiência a sério, quando trabalhou com Fernando Maurício, considerado o "rei" do fado. Aí deixou definitivamente para trás a sua carreira de futebolista, onde chegou a internacional júnior. Jogou no "1.º Maio de Sarilhos" de onde saíram nomes como José Carlos, Diamantino ou Manuel Fernandes.
Formou o seu primeiro grupo de baile aos 13 anos. Estava a ensaiar numa garagem (chegou a fazer parte do grupo Futuro) e disseram-lhe que estava lá perto o cantor Fernando Maurício. Quis conhecê-lo e mal o ouviu foi paixão absoluta. Passado pouco tempo estava a tocar para ele.
Com 19 anos conheceu Alcino Frazão, um dos maiores guitarristas da história do fado, e começou a tocar com ele. Um ano depois já fazia parte do grupo de Amália Rodrigues depois de ter substituído Alcino Frazão numa atuação com Carlos Gonçalves e ele o ter convidado para tocar com Amália.
Grava os primeiros singles para a editora Rádio Triunfo com temas como "Trigueirinha" e "Se Me Pedisses Desculpa". Em 1982 participa no álbum "Fado!" de Nuno da Câmara Pereira. Lança um novo single, "A Minha Rua", ainda para a Rádio Triunfo.
Muda para a editora Valentim de Carvalho e concorre ao Festival RTP da Canção de 1983 com "Rosas Brancas Para O Meu Amor". Apesar da fraca classificação foi dos temas com mais exposição pública. Toca e escreve três músicas no álbum "Sonho Menino" de Nuno da Câmara Pereira.
Em 1984 lança novo single a solo com "Fiz-me Vagabundo". Com o tema "Umbadá" regressa, em 1985, ao Festival RTP da Canção. Participa também no Festival da OTI desse ano com "Um Ano Depois".
Em 1986 é editado o seu primeiro LP, "Enamorado", que inclui temas como "Mulata" e "Lua Feiticeira Nua". Em 1988 lança o álbum "Coisas da Vida" que inclui o tema "Quando Eu Nasci". A Rádio Comercial, por votação do público, atribui-lhe o Prémio Popularidade.
Em 1989 lançou o seu primeiro disco de fados, "Boa Noite Solidão", na editora Polygram, e nele colaboraram Fernando Maurício, Maria da Fé e José Manuel Barreto. O disco inclui os temas "Quem Vai Ao Fado", "Senhora Minha", "Pode Ser Saudade", "Trigueirinha”, "Pátria", "Lágrima", "A Voz", "Mais Perto De Mim", "Maria da Vila", "A Hora do Profeta" e "Boa Noite Solidão".
Participa no Festival RTP da Canção de 1990 com "Via Área". O álbum "À Tua Porta" é editado em 1991. Produz os discos "Notas Sobre a Alma" de Paulo Bragança e "Notas à Guitarra" de António Pinto Basto.
O álbum "Oxála" é editado em 1993. O disco é bastante elogiado pela critica. Em 1997 lança o disco "Terra d'Água".
Em 1999 é lançado o álbum "Rumo Ao Sul". Em maio de 2000 comemora os 25 anos de carreira com um concerto no Tivoli. Em 2000 foi editado o disco "Inéditos", gravado ao vivo no Teatro Tivoli.
Em 2001 é lançado o livro+disco "Terras do Risco", projeto do pianista italiano Arrigo Cappelletti com poemas de Fernando Pessoa, Mário Sá-Carneiro e Eugénio de Andrade. Os outros colaboradores são o bandoneonista Daniel di Bonaventura, o guitarrista Flavio Minardo, o violoncelista Davide Zaccaria, Custódio Castelo, na guitarra portuguesa e a cantora Alexandra.
Lança em 2002 o disco "Velho Fado". Em 2003, a cidade italiana de Recanati homenageou-o em reconhecimento do seu talento como cantautor, produtor, instrumentista e impulsionador de novos talentos (Academia de Marco Poeta).
Em janeiro de 2004 é o diretor musical do espetáculo "Boa Noite Solidão" de homenagem a Fernando Maurício. Participa ainda no disco "A Tribute To Amalia Rodrigues"
No disco "Memória e Fado" apresenta alguns duetos e colaborações curiosas (Lucio Dalla, Ana Moura, Toninho Horta, Egberto Gismonti). Gravado em Portugal e no Brasil, o disco contém ainda quatro versões. O maior destaque é um excerto de uma atuação ao vivo de Amália Rodrigues, gravado em 1994, com o tema "Vida".
Em outubro de 2005 comemorou os 30 anos de carreira com um concerto no Fórum Lisboa, que contou com a participação de Argentina Santos e Celeste Rodrigues.
Colabora com o rapper Sam The Kid com quem atua nas Festas de Lisboa de 2008. Além da banda de Sam the Kid, em palco estiveram Custódio Castelo (guitarra portuguesa) e Filipe Larsen (viola baixo).
O disco "Vida", com participações de Sam the Kid e Ana Moura, é editado em 2009. O disco, que esteve para se intitular "Fados de Amor e Raiva", abre e fecha com a música "Vida", primeiro cantada em parceria com Fábia Rebordão e no final com Amália Rodrigues (numa gravação feita em casa da falecida fadista em 1996).
"Chamam-lhe Fado" é lançado em 2012.
Em 2018 edita o CD "De Mim Para mim", que inclui doze inéditos, de entre os quais se podem destacar "Lobisomem", "Sr. Doutor" em dueto com António Zambujo, o tema título "De Mim Para mim" e uma nova versão do clássico "Umbadá".
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