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Nicholas Rodney Drake nasceu em 19 de junho de 1948, numa família de classe média-alta na Birmânia. O seu pai, Rodney (1908–1988) mudou-se para lá na década de 30 para trabalhar como engenheiro na Bombay Burmah Trading Corporation. Em 1934, Rodney encontrou a filha de um alto funcionário da Indian Civil Service, Mary Lloyd (1916–1993), mais conhecida por sua família como Molly. Rodney propôs o casamento entre ambos em 1936, mas por imposições da família daquela, teve de esperar até que completasse vinte anos. Na década de 50, retornaram a Tanworth-in-Arden, uma vila de Warwickshire, para viver em Far Leys. Drake teve uma irmã mais velha, Gabrielle Drake, posteriormente reconhecida como atriz. O seus pais apresentavam inclinações musicais: também eram compositores. Em particular, gravações feitas por sua mãe reveladas após a morte do filho, revelam grande semelhança melódica entre ambos. Mãe e filho partilham da uma mesma frágil voz, e tanto Gabrielle quanto Dan Trevor notaram também as trágicas histórias cantadas. Incentivado por Molly, Drake aprendeu a tocar piano quando criança, e começou a compor suas primeiras melodias.
Em 1957, Drake se inscreveu na Eagle House School, uma escola preparatória. Cinco anos mais tarde, ele ingressa em Marlborough College, Wiltshire, onde o seu pai, avô e bisavô haviam estudado. Ele desenvolveu interesse por desporto, até hoje é detentor do recorde de 100 metros do colégio. Foi capitão da equipa de rugby, os seus colegas lembram que neste tempo ele era um "calmo autoritário". O seu pai lembrou que "num dos seus relatórios o diretor escreveu que ninguém sabia plenamente quem era Nick Drake".
Aprendeu clarinete e saxofone e se apresentava com a banda da escola. Entre 1964 e 1965, ele formou uma banda com outros quatro amigos. Era principalmente o pianista, ocasionalmente contribuiu com saxofone e vocais. Intitulado The Perfumed Gardeners, o grupo realizava versões de Pye, bem como números de The Yardbirds e Manfred Mann. Foi logo expulso por seu gosto musical, visto como pop demais para os outros integrantes. Em Marlborough, ele começou a negligenciar os seus estudos em favor da música. Em 1965, Drake pagou treze libras esterlinas pela sua primeira viola e logo começou com experimentalismos, como afinação própria.Em 1966, ganhou uma bolsa para estudar Literatura Inglesa na Universidade de Cambridge. Ele atrasou o seu ingresso, pois estava na Universidade de Aix, em Marseille, França - o início é em fevereiro de 1967. Enquanto em Aix, ele começou a praticar guitarra acústica a sério, e para ganhar dinheiro, se apresentava com amigos no centro da cidade. Drake começou a fumar liamba, e naquela primavera ele viajou com amigos para o Marrocos. Provavelmente, teve sua primeira experiência com LSD enquanto em Aix. As letras escritas durante este período - em especial a canção "Clothes of Sand" - sugerem o uso de alucinogénios.
Após retornar à Inglaterra, ele passou a viver com sua irmã, Gabrielle Drake, em Hampstead, Londres, antes de serem admitidos em Cambridge, em outubro. Seus tutores o descreviam como aluno brilhante, porém com pouco interesse em explorar suas habilidades. Ele tinha dificuldade de relacionamento com os outros alunos. Em Cambridge, praticava rugby e a sua estatura de 1,91 m destacava-o nesse desporto. Interesse perdido logo depois; preferia ficar em seu quarto de colégio fumando liamba, ouvindo e tocando música.
Em setembro de 1967, ele conheceu Robert Kirby, estudante de música que orquestraria muitos arranjos de corda para os dois primeiros discos de Nick Drake. Por este tempo, Drake tinha descoberto o folk inglês e outros compositores. Foi influenciado por artistas, como Bob Dylan, Josh White, Phil Ochs e Jackson C. Frank.
Começou a realizar apresentações em clubes locais e cafés de Londres, e em fevereiro de 1968, foi descoberto por Ashley Hutchings, da banda Fairport Convention. Hutchings recorda ter ficado impressionado com sua habilidade como guitarrista. Nick foi recomendado a Joe Boyd, famoso por suas produções, entre elas, as de Pink Floyd e Jimi Hendrix.
Nick Drake era considerado uma pessoa elegante, gerando alguma atenção por parte do público feminino. Além da sua elegância, era uma pessoa calma e introvertida. Não tinha muitos amigos e ninguém sabia exatamente o que se passava na sua mente. Costumava ficar muito tempo sozinho, quando então aproveitava para melhorar as suas técnicas com a guitarra. Segundo algumas fontes, o cantor nunca teve um relacionamento amoroso, que fez com que alguns dos seus amigos suspeitassem de uma possível homossexualidade, embora tal facto nunca tenha sido confirmado.
