No meio de sua turnê no verão de 1997, Allison deu entrada no hospital por sentir tonturas e falta de coordenação. Foi descoberto que ele tinha um tumor no pulmão que se espalhou, com metástases, até ao seu cérebro. Após entrar e sair do estado de coma, Allison morreu em 12 de agosto de 1997, cinco dias antes de completar 58 anos, em Madison, Wisconsin. O seu álbum Reckless fora recém lançado. Allison foi enterrado no Cemitério Washington Memory Gardens em Homewood, Illinois. Seu filho Bernard Allison, que havia tocado como membro de sua banda, agora tem uma carreira a solo.
Foi introduzido postumamente no Blues Hall of Fame em 1998. Em 2000, o Chicago Sun-Times o chamou de "Bruce Springsteen dos blues".