Após alguns filmes, Flynn retornou a Hollywood, onde fez alguns papéis menores, porém ressurgindo artisticamente ao viver o papel de três alcoólicos, em “The Sun Also Rises” (E Agora Brilha o Sol), de 1957; “Too Much, Too Soon” (O Gosto Amargo da Glória), de 1958 e “The Roots of Heaven” (Raízes do Céu), de 1958. Após “The Roots of Heaven”, fez apenas um semidocumentário, "Cuban Rebel Girls”, em 1959, falecendo em outubro desse ano, aos 50 anos, vítima de ataque cardíaco e problemas relacionados com o alcoolismo. Os seus pais ainda estavam vivos quando morreu.
Errol Flynn foi sepultado no Forest Lawn Memorial Park Cemetery, em Glendale, na Califórnia.