Amigo pessoal de John Lennon - a canção "Come Together" dos Beatles é inspirada em Timothy Leary, e, no videoclipe de "Give Peace a Chance", pode-se ver o professor e a sua mulher de toda a vida, Barbara, junto à cama onde John Lennon protagonizou este hino de liberdade. Na letra dessa mesma canção pode-se ouvir, na 3ª estrofe: "Everybody is talking about John and Yoko, Timmy Leary…", tal era a notoriedade deste eminente académico na época.
Timothy Leary foi expulso de Harvard, depois de ter promovido uma experiência psicotrópica com uma turma inteira de estudantes de psicologia (com o consentimento destes, naturalmente). Mais tarde, a administração de Nixon fez do Professor Leary um bode expiatório no seu ataque reacionário e conservador à contracultura que florescia nesse período, enviando-o para a prisão, pela sua veemente posição contra a proibição do LSD.
Nos anos 80, fascinado pelos computadores, Leary dedicou-se a este novo mundo, com imenso sucesso. Criou softwares de design, continuou a escrever livros e a fazer conferências. Embora o seu tópico principal fosse agora a tecnologia, ele ainda era reconhecido como o guru do LSD dos anos 60.
Nos meses que antecederam a sua morte (em consequência de um cancro da próstata), escreveu o livro Design for Dying ("Projeto para morrer"), uma tentativa de mostrar às pessoas uma nova perspetiva da morte e do morrer. As suas últimas palavras foram "Why not?".
Timothy Leary faleceu a 31 de maio de 1996, aos 75 anos, na sua própria cama, rodeado por amigos. Sentia muito interesse em ter o seu corpo congelado, através da criopreservação. Erroneamente, relatos afirmam que ele mesmo tenha praticado criopreservação apenas com a sua cabeça, como mostram alguns filmes criados para lucrar com informações falsas. O seu corpo foi cremado e, em outubro de 1996, as suas cinzas foram transportadas pela nave espacial Pegasus e deitadas no espaço, com o auxílio de um satélite, juntamente com as de Gene Roddenberry, criador de Star Trek, e de outros cientistas e pioneiros em estudos aero-espaciais, tais como o físico da High Frontier Space Station, Gerard O’Neill, e Todd Hauley, professor da International Space University.