Ao atingir a maturidade, Olave achou que a vida da sociedade de sua época era bastante monótona e, por isso, resolveu dedicar-se aos meninos inválidos, que ela recolhia em
Bornemouth, onde cuidava deles. Em 1912, quando tinha 23 anos, seu pai que a cada ano viajava ao exterior, convidou-a a acompanha-lo em uma viagem às
Índias Ocidentais. Embarcaram no "
Arcadian" sem imaginar que seu futuro ia mudar totalmente durante aquela viagem. Neste barco viajava, acompanhado de vários oficiais, Lord
Robert Baden-Powell, fundador do
Escutismo, que nesta época já ostentava o título de Lord, e gozava de grande popularidade e reputação em muitos países do mundo. Um amigo de seu pai apresentou Olave a Robert. Ele tinha 55 anos naquela época, o que não impediu que entre os dois nascesse um grande amor, já que possuíam as mesmas ideias e aspirações. O curto tempo da viagem, foi suficiente para compreender que haviam nascido um para o outro e seus futuros lhe preparavam uma grande missão.
Quando deixaram a
Jamaica, Baden-Powell e Olave estavam noivos e, em outubro do mesmo ano, casaram-se, indo passar sua lua-de-mel na
África, iniciando uma vida em comum que foi enriquecida por três filhos: Peter que nasceu em 1913, Heather em 1915 e Betty em 1917. Entre o cuidado com a casa, a educação dos filhos e a ajuda pessoal a seu esposo, transformou-se em sua secretária, encarregada de manter correspondência com milhares de pessoas de todo o mundo que lhe escreviam. Nestes anos já havia muitos grupos de
Guias na Inglaterra e sua Presidente era a irmã de Lord Baden-Powell, Agnes. Havia uma grande necessidade de dirigentes e coordenadores e por esse motivo em 1914, Lady Baden-Powell entra para o
Movimento das Guias e dedica seus esforços na área onde residem. Pouco a pouco se deu a conhecer por sua organização, sua liderança, seu entusiasmo e personalidade. Já em 1916 é nomeada Comissária Chefe. Nesta época a
Inglaterra atravessava uma época difícil, pois a guerra impedia que fossem realizadas muitas atividades das
Guias, havia muita preocupação. Os poucos grupos ativos de
Guias dedicavam-se aos
primeiros socorros, emergências e serviços. Lady Baden-Powell se manteve em permanente contacto com todos estes grupos e visitou toda a
Inglaterra. Em 1918 foi nomeada Chefe
Guia da
Grã-Bretanha. Também em 1918, Olave recebeu o "
Gold Fish", medalha que só a ela foi concedida, pois é mais importante que o próprio "
Silver Fish", a mais alta condecoração do escutismo Inglês. Com a colaboração de Olave neste mesmo ano é impresso o primeiro exemplar
Guia já dirigido às raparigas, conhecido como o livro de Baden-Powell (
Girl Guiding), se agrega a este manual, especificamente para treinamentos o livro chamado "treinando meninas como Guias". Olave sempre teve em mente estender o movimento a muitos lugares, por isso deu muita importância a todo tipo de material impresso.