A armada de Cortés partiu precipitadamente do porto de Santiago de
Cuba a 18 de novembro de 1518 para reconhecer terras mexicanas. Como
tinha escassos mantimentos, teve que aprovisionar-se destes no porto de
Trinidad e em outros lugares A expedição chega à ilha de Cozumel – importante porto marítimo e religioso maia – em 27 de fevereiro de 1519 e local onde tiveram um dos primeiros contatos com os povos indígenas, e também onde encontra Gerónimo de Aguilar, padre franciscano sobrevivente de um naufrágio espanhol, que se tornou um intérprete maia-espanhol de Cortés.
A expedição continua, até chegar ao rio Tabasco, batizado como rio Grijalva, próximo à cidade de Potonchán. Lá encontraram resistência indígena, a qual suscitou a Batalha de Centla.
Após tal batalha e a vitória dos espanhóis, as autoridades de Tabasco
ofereceram presentes a Cortés como jóias, tecidos, iguarias e mulheres
indígenas. Entre estas mulheres estava La Malinche,
batizada como Marina ou Doña Marina que viria a ser uma figura
importante e controversa na conquista do México, pelo seu conhecimento
dos costumes e riquezas do Império Asteca, da língua Maia e Nahuatl, servindo como interprete e conselheira, além de amante de Hernán Cortés, com quem teve um filho, Martín Cortés.
Em abril de 1519, a expedição chegou a Vera Cruz, onde pouco depois
Hernán Cortés fundou a Villa Rica de la Vera Cruz, em Chalchicuecan,
junto ao atual porto. Em julho do mesmo ano, tomou Vera Cruz,
desvinculando-se do governador de Cuba e colocando-se diretamente sob as
ordens do rei Carlos V. Em Vera Cruz, Cortés começa a receber os
mensageiros de Montezuma. Logo Cortés percebeu que o Império Asteca possuía atritos com outros
povos mesoamericanos; começou então a elaborar estratégias e fazer
alianças com os povos rivais como os totonacas, povo com capital em
Cempoala, cidade a qual partiram para selar a aliança militar e dar
início a conquista de Tenochtitlan. Cortés também fez aliança com os
indígenas da região de Tlaxcala.
Em outubro de 1519, Cortés chega a Cholula, segunda maior cidade do México Central, depois de Tenotchtitlan e aliada do Império Asteca. Segundo as crónicas de Bernal Díaz,
uma anciã e alguns sacerdotes do templo de Cholula alertaram Hernán
Cortés sobre uma cilada, e imediatamente ele reagiu contra os indígenas
da emboscada, causando o que ficou conhecido como o massacre de Cholula.
Em 8 de novembro
de 1519, o contingente de Cortés chega a Tenochtitlan, e logo o
encontro entre Cortés e Montezuma é realizado. Montezuma acreditava que
Cortés seria o enviado de Quetzalcóatl,
deus asteca que teria finalmente voltado para vingar-se, por isso
trata-o bem e aceita o seu domínio. Dias depois da chegada dos espanhóis,
Cortés entra de novo em ação e faz de Montezuma prisioneiro. Para isso, tem como pretexto a morte de espanhóis em Vera Cruz em uma batalha entre os mexicas, dirigidos por Cuauhpopoca, supostamente a mando de Montezuma. Como prisioneiro, Montezuma declara fidelidade ao rei Carlos V.
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