Carreira
Ele forneceu a voz para o vilão Spellbinder em The Batman Animated Series, e também apareceu em várias séries de televisão como 24 como o vilão Ira Gaines. Ele forneceu a voz de Bruce Banner para o filme de animação Ultimate Avengers e Ultimate Avengers 2. Ele apareceu no filme Seven ao lado de Brad Pitt e Morgan Freeman.
Michael Massee revelou em entrevista que foi involuntariamente responsável pela morte do ator Brandon Lee durante as filmagens de The Crow (1994), filme em que interpreta o vilão Funboy. Ele alvejou Brandon, filho do astro Bruce Lee, na cena em que os personagens de ambos se confrontam, após uma falha grave da equipa. Uma bala verdadeira foi esquecida no cano da arma, que deveria conter apenas balas falsas. Apesar da tragédia, a família e a noiva de Brandon, Eliza Hutton, não cogitaram processar Michael, pois todos reconheceram que não teve culpa pelo que aconteceu. Ainda assim, Michael ficou tão abalado pelo ocorrido que permaneceu meses afastado dos media e só retomou os seus projetos de filmagem quase após um ano da morte de Brandon.
Em 2011 participou da série House MD no 1º episódio da 8ª temporada chamado "Vinte Vicodins". Fez várias participações em séries de TV como Arquivo X e Sobrenatural.
