Fitzgerald é considerado um dos maiores escritores americanos do século XX. As suas histórias, reunidas sob o título Contos da Era do Jazz, refletiam o estado de espírito da época. Foi um dos escritores da chamada "geração perdida" da literatura americana.
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Fitzgerald tinha sido um alcoólico desde os tempos de faculdade, e tornou-se famoso na década de 20 pelo exagero de bebedeiras, deixando-o com problemas de saúde no final dos anos 30. De acordo com o biógrafo de Zelda, Nancy Milford, Fitzgerald afirmou que ele havia contraído tuberculose, mas Milford descarta-o, como pretexto para encobrir os seus problemas com a bebida. No entanto, o estudioso Matthew J. Bruccoli afirma que Fitzgerald tinha, de facto, tuberculose e o biógrafo Arthur Mizener disse que Fitzgerald sofreu um ataque leve de tuberculose em 1919, e em 1929 ele tinha "o que provou ser um hemorragia tuberculosa". Tem-se dito que a hemorragia foi causada por hemorragias a partir de varizes esofágicas.
Fitzgerald sofreu dois ataques cardíacos no final dos anos 30. Após o primeiro, em Drug Store da Schwab, foi-lhe ordenado pelo seu médico para evitar esforço extenuante. Ele foi morar com Sheilah Graham, que morava em Hollywood na Norte Hayworth Avenue, um bloco leste do apartamento de Fitzgerald na Norte Laurel Avenue. Fitzgerald tinha dois lances de escadas para subir para o seu apartamento; Graham estava no piso térreo. Na noite de 20 de dezembro de 1940, Fitzgerald e Sheilah Graham participaram da estreia de This Thing Called Love, estrelado por Rosalind Russell e Melvyn Douglas. Como os dois estavam saindo do Teatro Pantages, Fitzgerald sofreu um desmaio e teve dificuldade de sair do teatro, chateado, disse a Graham: "Eles acham que estou bêbado, não é?"
No dia seguinte, 21 de dezembro de 1940, como Fitzgerald comeu uma barra de chocolate e fez anotações no seu recém-chegado Princeton Alumni Weekly, Graham viu-o saltar da poltrona, perto da lareira, suspirar e cair no chão. Ela correu para o gerente do prédio, Harry Culver, fundador da Culver City. Ao entrar no apartamento para ajudar Fitzgerald, ele declarou: "Tenho medo que ele esteja morto." Fitzgerald tinha morrido, de um ataque cardíaco, aos 44 anos de idade. O seu corpo foi levado para o necrotério Pierce Brothers.