Addams trabalhou no departamento de arte de uma revista criminalista e sua função era pintar cruzes pretas nas fotografias indicando o lugar onde havia sido encontrado o cadáver. O seu humor mórbido floresceu na revista norte-americana The New Yorker, em 1936, e a sua produção era equivalente à de James Thurber e Peter Arno, com quem trabalhava. Um ano depois a revista publicaria os seus inspirados cartoons da Família cujas figuras góticas, mais tarde, ganhariam vida numa série feita para a televisão: A Família Addams. Esta série acabou sugerindo outra, igualmente famosa: Os Monstros. Vários de seus cartoons tornaram-se clássicos: o esquiador cujos esquis misteriosamente passam por uma imensa árvore, um de cada lado.