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No decorrer da juventude, fez amizade com Meyer Lansky, especializando-se nos negócios de jogo e roubo de carros. Em 1930, o seu gang juntou-se com o de Charles Luciano para formar a Murder Inc., na qual ele era o terceiro da hierarquia. Siegel teria liquidado o adversário Joe "The Boss" Masseria o que coincidiu com o final da guerra das gangues. Siegel continuou a levar a cabo assassinatos para Luciano e, por volta de 1937, havia um grande número de contratos de Siegel, nomeadamente a eliminação violenta de membros de outros gangues, o que lhe granjeou bastante ódio por parte de muitos chefes da Máfia. Para o proteger, Lansky e Luciano persuadiram-no a mudar-se para a Califórnia. Na Califórnia, Siegel era o homem chave no gang de Luciano e Lansky e extorquía dinheiro aos proprietários dos estúdios de filmes. Mais tarde, Siegel pediu 5 milhões de dólares ao sindicato do crime para construir o primeiro super casino/hotel em Las Vegas, o Flamingo Las Vegas. Devido a diversos fatores, mas principalmente por má gestão, o Flamingo Las Vegas tornou-se num fiasco e num desastre financeiro.
Luciano exigiu o pagamento da dívida mas Siegel, julgando-se mais poderoso do que o "capo di tutti capi", recusou. Luciano, então, ordenou a sua morte. Embora Siegel tenha sido avisado por Lansky deste plano, continuou a recusar-se a pagar, o que lhe foi fatal.
Em 20 de junho de 1947 um mafioso, a mando de Charlie "Lucky" Luciano, entrou por uma janela aberta no apartamento da namorada de Bugsy (a qual, avisada a tempo, saíra, "para arejar"), matou-o com sete tiros de uma pistola calibre .30, a que acrescentou uma rajada de metralhadora.
