Filho do meio de três irmãos, todos músicos, mudou-se ainda criança para
Ohio. Autodidata, Wes começou a tocar só aos 19 anos, e por influência de
Charlie Christian, de quem ouvia os discos e memorizava os solos. Seis meses mais tarde, já tocava profissionalmente.
Wes tocava
guitarra de uma maneira pouco ortodoxa, já que usava o polegar em vez da
palheta, bem como um modo único de tocar em oitavas ou em
block chords,o que tornava a sua guitarra mais expressiva e melodiosa. Muitos guitarristas do jazz atual nomeiam Wes como uma das suas principais influências, entre os quais:
Pat Metheny e
George Benson.
A sua extrema liberdade e fluidez no instrumento chamaram, desde o início, a atenção de músicos como
Cannonball Adderley, e em 1960 lhe valeriam o prémio New Star da revista
DownBeat.
Wes definiu aquela que viria a ser a sonoridade clássica da guitarra de jazz nos anos 60 e tornou famosa a formação
guitarra,
órgão Hammond e bateria (
The Wes Montgomery Trio 1959), Wes também interpretou " A day in life" dos Beatles em uma versão jazzística, no seu álbum também nomeado " A day in life".
